cis-4-methyl-D-proline ethyl ester | 1027101-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-methyl-D-proline ethyl ester
• 英文别名: (2R,4R)-Ethyl 4-methylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2R,4R)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1027101-92-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DIBKCNKVDZNMDH-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methyl-D-proline ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-D-proline hydrochloride 、 (2R,4R)-4-甲基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  简洁，立体选择性的途径生成4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体。

  摘要：

  4-甲基脯氨酸（在许多肽类次级代谢产物中发现的一种稀有氨基酸）的完整立体化学特征通常由于合成过程中反应序列长或立体选择性低而受到阻碍，从而导致产生参考样品。介绍了一种通过简明和立体选择的路线制备4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体的方法，该方法具有六步路线，具有后期立体发散性，对顺式和反式系列均具有良好的立体选择性（分别为75％和88％de ）和良好的总体产量（累计产量为30-40％）。还提供了有关立体异构体的马菲衍生物的其他数据。

  DOI：

  10.1021/np070673w
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到cis-4-methyl-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝基丙烯酸乙酯与 (Z)-Prop-1-enyl Ethers 的杂-Diels-Alder 加成反应。沙库巴曲前体的立体选择性合成

  摘要：

  介绍了抗高血压药物沙库巴曲的关键前体的一种新颖的、概念上截然不同的合成方法。原位生成的亚硝基烯烃与富电子烯醇醚的杂 Diels-Alder 加成得到了充分证明，用于建立具有可控相对立体化学的所需功能。烯醇醚的不对称变体能够以对映体纯的形式接触目标分子。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0015

文献信息

• Thrombin Inhibitors from the Freshwater Cyanobacterium <i>Anabaena compacta</i>
  作者：Andrea Roxanne J. Anas、Takaya Kisugi、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda、Marc R. Campitelli、Ronald J. Quinn、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/np300282a

  日期：2012.9.28

  Bioassay-guided investigation of the cyanobacterium Anabaena compacta extracts afforded spumigin J (1) and the known thrombin inhibitor spumigin A (2). The absolute configuration of 1 was analyzed by advanced Marfey's methodology. Compounds 1 and 2 inhibited thrombin with EC50 values of 4.9 and 2.1 mu M, and 0.7 and 0.2 mu M in the cathepsin B inhibitory assay, respectively. The MM-GBSA methodology predicted spumigin A with 2S-4-methylproline as the better thrombin inhibitor.
• Concise, Stereoselective Route to the Four Diastereoisomers of 4-Methylproline
  作者：Annabel C. Murphy、Maya I. Mitova、John W. Blunt、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/np070673w

  日期：2008.5.1

  has often been hindered by long reaction sequences or low stereoselectivity in the synthesis leading to reference samples. The preparation of the four diastereoisomers of 4-methylproline by a concise and stereoselective route is presented and features a six-step route with late-stage stereodivergence, good stereoselectivity for both cis- and trans-series (75% and 88% de, respectively), and good overall

  4-甲基脯氨酸（在许多肽类次级代谢产物中发现的一种稀有氨基酸）的完整立体化学特征通常由于合成过程中反应序列长或立体选择性低而受到阻碍，从而导致产生参考样品。介绍了一种通过简明和立体选择的路线制备4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体的方法，该方法具有六步路线，具有后期立体发散性，对顺式和反式系列均具有良好的立体选择性（分别为75％和88％de ）和良好的总体产量（累计产量为30-40％）。还提供了有关立体异构体的马菲衍生物的其他数据。
• Hetero-Diels–Alder Addition of Ethyl 2-Nitrosoacrylate to (Z)-Prop-1-enyl Ethers. Stereoselective Synthesis of a Precursor to Sacubitril
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stavroula A. Zisopoulou、Thanos Andreou、Theocharis V. Koftis

  DOI：10.1055/a-2029-0015

  日期：——

  A novel, conceptually distinct synthesis of a key precursor to sacubitril, an antihypertensive drug, is presented. The well-demonstrated hetero-Diels–Alder addition of in situ generated nitrosoalkenes to electron-rich enol ethers was engaged to establish the required functionalities with controllable relative stereochemistry. An asymmetric variant of the enol ether enabled access to the target molecule

  介绍了抗高血压药物沙库巴曲的关键前体的一种新颖的、概念上截然不同的合成方法。原位生成的亚硝基烯烃与富电子烯醇醚的杂 Diels-Alder 加成得到了充分证明，用于建立具有可控相对立体化学的所需功能。烯醇醚的不对称变体能够以对映体纯的形式接触目标分子。