10α-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione | 123151-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10α-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
• 英文别名: (4aR,4bR,10R,10aS)-10-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,10,10a-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
• CAS: 123151-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: MFXYJFUCIXSNKM-IIVZCXTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 10α-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a018

文献信息

• Further Studies on Quinone Diels-Alder Reactions with 1,3,3-Trimethyl-2-vinylcyclohexenes: Regioselective Synthesis of 12-Methyl-podocarpane Diterpenes and Isolation of a Hetero Diels-Alder Product from 1,4-Benzoquinone
  作者：Thomas A. Engler、UmaShanker Sampath、David Vander Velde、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1080/00397919208021337

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions of 2-[(E)-beta-alkoxyvinyl]-1,3,3-trimethylcyclohexenes with 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone regioselectively produce adducts possessing the 12-methyl-podocarpane ring skeleton. In addition, in the reaction with 1,4-benzoquinone an unusual hetero Diels-Alder product involving the C=O group of the quinone is found in low yield.
• A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone
  作者：Thomas A. Engler、Umashanker Sampath、Sriram Naganathan、David Vander Velde、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00285a018

  日期：1989.11