(3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 913174-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (2R,3S,3aS,6aR)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 913174-81-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 488.656
• InChiKey: MHEGBYFMBXABIM-FWZZJMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  从共同的前体中合成（+）-7-表古夫呋喃酮，（+）-古吡喃酮和（+）-古夫呋喃酮。

  摘要：

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。

  DOI：

  10.1039/b713070h
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Mediated Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans: Application to the Synthesis of Goniofufurone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10786

文献信息

• Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone from a common precursor
  作者：Veejendra K. Yadav、Divya Agrawal

  DOI：10.1039/b713070h

  日期：——

  Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone have been achieved from an advanced common precursor formed from D-(+)-mannitol by changing the carbinol protection profile.

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。
• Sulfur-Mediated Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans: Application to the Synthesis of Goniofufurone
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso、Jorge Fernández、Antonio Gómez

  DOI：10.3987/com-06-10786

  日期：——