3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one | 75470-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-quinoxalin-2(1H)-one；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 75470-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PHEMZEZEHPSCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化重排：I2/TBHP/DMSO 介导的无金属轻松获得喹喔啉酮衍生物

  摘要：

  碘/TBHP/DMSO 介导的 3-styrylquinoxalin-2( 1H )-one氧化重排导致通过Kornblum 氧化以良好到高产率形成 3-aroylquinoxalin-2( 1H ) -one 。该方法在温和条件下通过氧化芳基迁移进行，然后是 C C 键断裂，并且不使用任何金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153268
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新的含喹喔啉环系统的苯并噻唑磺酰胺的合成及其体内利尿活性。

  摘要：

  设计了一系列新的6-取代的-N- [3- {2-（取代的苯基）-乙烯基}喹喔啉-2（1H）-亚烷基] -1,3-苯并噻唑-2-胺（4a-f），并通过将2-氨基-苯并噻唑-6-磺酸酰胺（1）与喹喔啉-2-一（3a-f）的查尔酮缩合合成，以期获得有希望的新型利尿剂。通过光谱数据和元素分析对所有新合成的化合物的结构进行了表征。在实验大鼠中的药理研究表明，化合物4c的体内利尿剂活性为1.13，与参考药物乙酰唑胺（1.0）和尿素（0.88）相比，它是一种更好的利尿剂。通过对接研究，了解了合成化合物（配体）与碳酸酐酶（PDF代码：4KUV）的结合位点的结合方式，在Maestro 9.0对接软件的帮助下执行。需要进一步的药代动力学和毒理学研究，以确认作为利尿先导化合物出现的化合物4c的安全性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1128425

文献信息

• 与α-突触核蛋白聚集体结合的小分子化合物、其制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112645891B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于医药技术领域，涉及一种能结合α‑突触核蛋白聚集体的化合物、其制备方法及其用途，其结构通式如式I所示，其中，m取自1~3的正整数；R1分别选自苯基、取代苯基、萘基、联苯基、5~6元芳杂环、取代5~6元芳杂环；R2选自苄基、C1‑3的烷基萘基、C1‑3的烷基、苯基、取代苯基、5~6元芳杂环、取代的5~6元芳杂环。本发明的化合物能强结合于α‑突触核蛋白聚集体，可用作临床疾病诊断的PET，SPECT等影像检查技术所需的显像示踪剂或用于制备该影像显像示踪剂，以及制备包括该影像显像示踪剂的组合物，用于检测与α‑突触核蛋白错误折叠和异常聚集相关的疾病，如帕金森病等，具有显著好的应用前景。
• Radical Ions of 3-Styryl-quinoxalin-2-one Derivatives Studied by Pulse Radiolysis in Organic Solvents
  作者：Konrad Skotnicki、Julio R. De la Fuente、Álvaro Cañete、Eduardo Berrios、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b01004

  日期：2018.4.12

  in the para position in their benzene ring, and remaining two with double methoxy substituents (−OCH3), however, at different positions (meta/para and ortho/meta) have been studied by UV–vis spectrophotometric pulse radiolysis in neat acetonitrile saturated with argon (Ar) and oxygen (O2) and in 2-propanol saturated with Ar, at room temperature. In acetonitrile solutions, the radical anions (4R-SQ•–)

  七个3-styryl-quinoxalin-2（1 H）-一个（3-SQ）衍生物，一个在苯乙烯基部分没有取代基，另外四个带有供电子基团的自由基离子和中性氢化自由基的吸收光谱和动力学行为（R = -CH 3，-OCH 3和-N（CH 3）2）或在其苯环对位的吸电子（R = -OCF 3）取代基，其余两个带有双甲氧基取代基（- OCH 3），但是，已通过紫外可见分光光度法在纯乙腈中充满了氩气（Ar）和氧气（O 2）的紫外可见分光光度法研究了在不同位置（间位/对位和邻位/间位））和在室温下充满Ar的2-丙醇中。在乙腈溶液中，自由基阴离子（4R-SQ •–）的特征在于两个最大吸收值分别位于λmax = 470–490 nm和λmax = 510–540 nm，各自的摩尔吸收系数ε470–490 = 8500 –13 100 M –1 cm –1和ε510–540 = 6100–10 300 M –1
• Combined experimental and theoretical studies of Quinoxalinone-based Spiropyrrolidines: Estimation of non-covalent interactions
  作者：Dolma Tsering、Pratik Dey、Tanzeeba Amin、Anindya Goswami、Kamal K. Kapoor、Saikat Kumar Seth

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139343

  日期：2024.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides (generated in situ) with (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one as dipolarophile was developed to access a quinoxalinone containing spiropyrrolidine without using any catalyst. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against various cancer cell lines and found to be active on HCT-116 with IC50 2.1 µM. Structural characterization

  开发了偶氮甲嘧啶酰化物（原位生成）与 （E）-3-苯乙烯基喹啉-2（1H）-酮作为嗜偶极试剂的 1,3-偶极环加成反应，以在不使用任何催化剂的情况下获得含有螺吡咯烷的喹喔啶。评估合成化合物对各种癌细胞系的抗增殖活性，发现对 HCT-116 具有活性，IC50 为 2.1 μM。两种化合物，即化合物 4a 和 4d 的结构表征已通过单晶 X 射线衍射技术完成。化合物 4a 和 4d 的固态结构表明，合成的化合物在空间群 P21/c 的单斜晶系中结晶，并通过各种非共价相互作用稳定下来，使得 O–H···O， N–H···O， C–H···O， C–H···N 和 C–H···π交互。使用 Hirshfeld 表面分析评估非共价相互作用的定量 MESP 分析用于阐明分子间相互作用对分子堆积稳定的贡献。我们的研究通过 PIXEL 方法将相互作用能分解为各种成分（库仑、极化、色散和排斥），为螺吡咯烷
• Sain, Devendra Kr.; Thadhaney, Bhawana; Joshi, Ajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 818 - 825
  作者：Sain, Devendra Kr.、Thadhaney, Bhawana、Joshi, Ajit、Hussain, Nasir、Talesara, Ganpat L.

  DOI：——

  日期：——