dimethyl 2-(p-toluidino)maleate | 154601-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(p-toluidino)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 154601-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BVRMGOKVXZJIDD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-(p-toluidino)maleate
  参考文献：
  名称：

  通过将胺或硫醇迈克尔加成到活化的不饱和化合物中，在水中合成氮杂-亨利产物和烯胺

  摘要：

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.042

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• CuCl₂-Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines in the Presence or Absence of Dimethyl Acetylenedicarboxylate: Preparation of Fulleropyrroline or Aziridinofullerene Derivatives
  作者：Hai-Tao Yang、Xi-Chen Liang、Yan-Hong Wang、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/jo402043p

  日期：2013.12.6

  The CuCl2-mediated three-component reaction of C60 with amines and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded the fulleropyrrolines in moderate yields. Furthermore, the CuCl2-mediated oxidative [2 + 1] reaction of C60 with aromatic amines bearing a strong electron-withdrawing group provided the aziridinofullerenes and the selective cis-1-bisaziridinofullerenes.

  C 60与胺和乙炔二羧酸二甲酯的CuCl 2介导的三组分反应以中等收率得到了全吡咯啉。此外，氯化亚铜2介导的氧化[2 + 1]的C反应60与芳族胺带有强吸电子基团提供的aziridinofullerenes和选择性的顺式-1- bisaziridinofullerenes。