N-甲酰基-O-甲基乙醇胺 | 43219-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-O-甲基乙醇胺
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)formamide
• 英文别名: N-(2-Methoxyethyl)-formamid；2-Methoxyethylformamide
• CAS: 43219-53-0
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: SSQTXMAIJVOVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-O-甲基乙醇胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(2-methoxyethyl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  评价硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲作为硫化氢（H2S）供体，可降低血压。

  摘要：

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102941
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-甲氧基乙胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以17%的产率得到N-甲酰基-O-甲基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-catalyzed carbonylation of amines to formamides

  摘要：

  Synthesis of formamides from the catalytic carbonylation of amines with CO is of great interest due to their wide applications of formamides as synthetic intermediates and aprotic polar solvents. Up to now, the most commonly used catalysts are either expensive noble metal compounds or difficult-to-handle alkali metal alkoxides. We have found that a solid base, K3PO4 is a highly active and selective catalyst for the carbonylation of primary and cyclic secondary amines, producing corresponding formaldehydes in yields up to 99% at relatively mild conditions. Spectroscopic and quantum mechanical calculation results indicate that such high activity of K3PO4 is closely related to the strong hydrogen bonding ability of PO43- with the amino group of an amine, thereby enhancing the nucleophilicity of the amino group enough to interact with a neutral molecule, CO and mediating proton transfer from the amino group to the carbonyl group. Characterization of spent catalyst by FT-IR and XRD implies that small portion of K3PO4 is converted into less active K2HPO4 during the carbonylation reaction. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2015.09.004

文献信息

• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。
• Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05591762A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Disclosed herein are angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: (a) 4'-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(1-methylbenzimidazole-2-yl)-benzimidazol-1-yl] methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid.

  本文披露了以下结构的血管紧张素II拮抗剂##STR1##其中R.sub.1是氢以外的其他官能团，包括卤素、较低的烷基或环烷基；R.sub.2是可选择地取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是较低的烷基；R.sub.4是酸性基团，如羧基或四唑基。一个示例化合物是：(a) 4'-[[2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-苯并咪唑-1-基] 甲基]-联苯-2-羧酸。
• First report on bio-catalytic N-formylation of amines using ethyl formate
  作者：Rupesh E. Patre、Sanjib Mal、Pankaj R. Nilkanth、Sujit K. Ghorai、Sudhindra H. Deshpande、Myriem El Qacemi、Tomas Smejkal、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1039/c6cc07679c

  日期：——

  A Bio-catalyzed N-formylation reaction of different amines has been developed using ethyl formate as formylating agent. This protocol provides a facile and convenient strategy featuring mild reaction condition, high efficacy,...

  使用甲酸乙酯作为甲酰化剂，已经开发了不同胺的生物催化的N-甲酰化反应。该协议提供了一种轻而易举的策略，具有反应条件温和，疗效高，...
• A NHC-Silyliumylidene Cation for Catalytic <i>N</i>-Formylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Bi-Xiang Leong、Yeow-Chuan Teo、Cloé Condamines、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/acscatal.0c03795

  日期：2020.12.18

  This study describes the use of a silicon(II) complex, namely, the NHC-silyliumylidene cation complex [(IMe)2SiH]I (1, IMe = :CN(Me)C(Me)}2), to catalyze the chemoselective N-formylation of primary and secondary amines using CO2 and PhSiH3 under mild conditions to afford the corresponding formamides as a sole product (average reaction time: 4.5 h; primary amines, average yield: 95%, average TOF: 8

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。
• Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Formylation of Amines with H₂and CO₂
  作者：Lei Zhang、Zhaobin Han、Xiaoyu Zhao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201500939

  日期：2015.5.18

  highly efficient catalyst system based on ruthenium‐pincer‐type complexes has been discovered for N‐formylation of various amines with CO2 and H2, thus affording the corresponding formamides with excellent productivity (turnover numbers of up to 1 940 000 in a single batch) and selectivity. Using a simple catalyst recycling protocol, the catalyst was reused for 12 runs in N,N‐dimethylformamide production

  已发现一种基于钌-夹型配合物的高效催化剂体系，可用于将各种胺与CO 2和H 2进行N-甲酰化，从而提供具有优异生产率的相应甲酰胺（单次转换数可达194万批次）和选择性。使用简单的催化剂回收方案，该催化剂可在N，N-二甲基甲酰胺生产中重复使用12次，而不会显着降低活性，因此证明了该具有成本效益的工艺的实际应用潜力。还开发了一种通过甲酰胺形成中间体将CO 2加氢成甲醇的一锅两步程序。