2-(phenylsulfinyl)pyrrole | 75421-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-1H-pyrrole
• CAS: 75421-79-3
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: XXKPCVPCXAWWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)pyrrole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(phenylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-pyrrole 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-(phenylsulfinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 2-(arylsulfenyl)pyrroles

  摘要：

  研究了手性 2-(芳基亚磺酰基)吡咯的不对称氧化。底物中明显的电子效应极大地影响了所获得的对映体选择性，使用 Ti(i-PrO)4/(+)-(R,R)-DET/H2O/CHP 对 5-(硝基苯磺酰基)吡咯-2-甲醛获得了极高的对映体选择性。这一结果预示着可以优化其他二芳基硫化物的不对称氧化，这些底物以前只给出较低的对映体过量。

  DOI：

  10.1139/v08-054

文献信息

• Nitrosoarene-catalyzed regioselective aromatic C–H sulfinylation with thiols under aerobic conditions
  作者：Suman Pradhan、Sandeep Patel、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d0cc01188f

  日期：——

  Aromatic amines and (hetero)arenes, such as indoles and pyrroles, are regioselectively sulfinylated under mild aerobic conditions using nitrosoarenes as a redox-catalyst. The nitrosoarene is involved in the electron transfer process with arenes to generate a crucial arene radical cation intermediate for C-H sulfinylation. The present methodology requires no directing group, can be scaled up easily

  使用亚硝基芳烃作为氧化还原催化剂，在温和的好氧条件下，将芳香胺和（杂）芳烃（如吲哚和吡咯）进行区域选择性亚磺酰化。亚硝基芳烃与芳烃一起参与电子转移过程，生成用于CH亚磺酰化的关键芳烃自由基阳离子中间体。本方法不需要指导基团，可以容易地按比例放大，并且适用于具有高区域选择性的药物分子和天然产物的后期功能化。
• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12
• Comparison of Benzene, Nitrobenzene, and Dinitrobenzene 2-Arylsulfenylpyrroles
  作者：Jose R. Garabatos-Perera、Benjamin H. Rotstein、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo070493r

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The effectiveness of the 2,4-dinitrobenzenesulfenyl and 4-nitrobenzenesulfenyl groups as masking and directing groups at the 2-position of pyrrole has been investigated and compared to that of 2-phenylthiopyrrole. The presence of the nitro group(s) enhances Stability of the corresponding pyrrole toward acid and does not significantly decrease the ability of the pyrrolic unit to undergo electrophilic aromatic substitution reactions in the form of formylation, nitration, and condensation, with aldehydes. The synthetic utility of 2-(2,4-dinitrobenzenesul.fenyl)pyrrole was demonstrated through the. synthesis of meso-substituted dipyrromethanes. The sulfoxides 2-(2,4-dinitrobenzenesulfinyl)pyrrole and 2-(4-nitrobenzenesulfinyl)pyrrole underwent neither formylation nor nitration, and the increasing presence of nitro groups within the moiety at the 2-position resulted in decreased stability under acidic conditions.
• CARMONA O.; GREENHOUSE R.; LANDEROS R.; MUCHOWSKI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5336-5339
  作者：CARMONA O.、 GREENHOUSE R.、 LANDEROS R.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——