2-cyclohexylamino-3-pentafluorobenzoylacrylic acid | 162188-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylamino-3-pentafluorobenzoylacrylic acid
• 英文别名: 2-(Cyclohexylamino)-4-oxo-4-(pentafluorophenyl)but-2-enoic acid；2-(cyclohexylamino)-4-oxo-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 162188-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 363.284
• InChiKey: GIJGAJBOKJXTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylamino-3-pentafluorobenzoylacrylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-cyclohexyl-5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-4(1H)-oxoquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基丙酮酸及其酯与N-亲核试剂的相互作用。4-氧代喹啉-2-羧酸的合成

  摘要：

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03069-3
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰丙酮酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2-cyclohexylamino-3-pentafluorobenzoylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基丙酮酸及其酯与N-亲核试剂的相互作用。4-氧代喹啉-2-羧酸的合成

  摘要：

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03069-3

文献信息

• Interaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid and its esters with N-nucleophiles. Synthesis of 4-oxoquinoline-2-carboxylic acids
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Basyl'、P.N. Kondrat'ev、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03069-3

  日期：1994.10

  Nitrogen-substituted 4-oxoquinoline-2-carboxylic acids have been prepared by the reaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid with isopropyl-, cyclohexyl-, phenyl- and ethanol-amine. Ammonia and triethylamine, however, were found to react with pentafluorobenzoylpyruvic acid to form only the 2-carboxy-5,6,7-8-tetrafluorochromone; such behaviour has been found in the reactions of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。