(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(2,2-dibromo-vinyl)-azetidin-2-one | 169498-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(2,2-dibromo-vinyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (S)-N-tert-butyldimethylsilyl-4-(2,2-dibromoethenyl)-2-azetidinone；(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2,2-dibromoethenyl)azetidin-2-one
• CAS: 169498-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₉Br₂NOSi
• 分子量: 369.171
• InChiKey: RQDPILRCRDHVOG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(2,2-dibromo-vinyl)-azetidin-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-4-ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成血小板聚集抑制剂xemilofiban。确认绝对配置

  摘要：

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00602-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-(2,2-dibromo-vinyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成血小板聚集抑制剂xemilofiban。确认绝对配置

  摘要：

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00602-9

文献信息

• Beta-alanine derivative and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010051730A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention relates to &bgr;-alanine derivatives represented by the following formula: 1 wherein each symbol is as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salt thereof which is glycoprotein IIb/IIIa antagonist, inhibitor of blood platelets aggregation and inhibitor of the binding of fibrinogen to blood platelets, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.

  本发明涉及以下式子所代表的β-丙氨酸衍生物：1其中每个符号如规范中定义的药学上可接受的盐是糖蛋白IIb/IIIa拮抗剂，血小板聚集抑制剂和纤维蛋白原与血小板结合的抑制剂，以及其制备方法，包括该化合物的制药组合物和用于预防和/或治疗规范中指示的人类或动物疾病的方法。
• A synthesis of the platelet aggregation inhibitor xemilofiban from L-aspartic acid. Confirmation of the absolute configuration
  作者：Mark L. Boys

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00602-9

  日期：1998.5

  A synthesis of xemilofiban (SC-54684A) from L-aspartic acid has been achieved in an overall yield of 18 %, and the absolute configuration has been confirmed.

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。