N-癸基吡啶-3-甲酰胺 | 81475-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-癸基吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N¹-Decylnicotinamid
• 英文别名: nicotinic acid decylamide；Nicotinsaeure-decylamid；N-decylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 81475-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: STKCVSYDRUHCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.38e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-癸基吡啶-3-甲酰胺 、 <6R-<6α,7β(Z)>>-3-<(acetyloxy)methyl>-7-<<(2-amino-4-thiazolyl)<(1-carboxy-1-methylethoxy)imino>acetyl>amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt 在 六甲基二硅氮烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.3 %的产率得到(6R,7R)-7-((Z)-2-(2-ammoniothiazol-4-yl)-2-(((2-carboxypropan-2-yl)oxy)imino)acetamido)-3-((3-(decylcarbamoyl)pyridin-1-ium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  低毒两亲性头孢菌素衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  由于抗生素耐药性上升和新抗生素发现量下降，全球公共卫生面临严重问题。本研究设计合成了两个系列的两亲性头孢菌素，其中几种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。构效关系表明疏水烷基链的长度显着影响对革兰氏阴性菌的抗菌活性。最好的化合物对药物敏感和耐甲氧西林 (MRSA) 显示出高活性，MIC 分别为 0.5 和 2-4 μg/mL。此外，它在复杂的哺乳动物体液中保持活性，并且比万古霉素具有更长的抗生素后效应（PAE）。机理研究表明，该化合物缺乏膜损伤特性，可以靶向青霉素结合蛋白，破坏细菌细胞壁结构，抑制代谢活动，诱导细菌内活性氧（ROS）的积累。化合物显示出最小的耐药性，并且对 CC > 128 μg/mL 的 HUVEC 和 HBZY-1 细胞无毒。这些发现表明它是治疗细菌感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116293
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-癸基吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic Acid. Water-insoluble Esters and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a028

文献信息

• US4634709A
  申请人：——

  公开号：US4634709A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4798830A
  申请人：——

  公开号：US4798830A

  公开（公告）日：1989-01-17
• US4994462A
  申请人：——

  公开号：US4994462A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Nicotinic Acid. Water-insoluble Esters and Amides
  作者：C. O. Badgett、Raymond C. Provost、Clyde L. Ogg、C. F. Woodward

  DOI：10.1021/ja01223a028

  日期：1945.7
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of low toxicity amphiphilic-cephalosporin derivatives
  作者：Shengcong Chen、Shangshang Qin、Ruirui Li、Ye Qu、Maxwell Ampomah-Wireko、Lauraine Nininahazwe、Meng Wang、Chen Gao、En Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116293

  日期：2024.3

  the decline in the discovery of new antibiotics. In this study, two series of amphiphilic-cephalosporins were designed and synthesized, several of which showed good antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Structure-activity relationships indicated that the length of the hydrophobic alkyl chain significantly affects the antibacterial activity against Gram-negative

  由于抗生素耐药性上升和新抗生素发现量下降，全球公共卫生面临严重问题。本研究设计合成了两个系列的两亲性头孢菌素，其中几种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。构效关系表明疏水烷基链的长度显着影响对革兰氏阴性菌的抗菌活性。最好的化合物对药物敏感和耐甲氧西林 (MRSA) 显示出高活性，MIC 分别为 0.5 和 2-4 μg/mL。此外，它在复杂的哺乳动物体液中保持活性，并且比万古霉素具有更长的抗生素后效应（PAE）。机理研究表明，该化合物缺乏膜损伤特性，可以靶向青霉素结合蛋白，破坏细菌细胞壁结构，抑制代谢活动，诱导细菌内活性氧（ROS）的积累。化合物显示出最小的耐药性，并且对 CC > 128 μg/mL 的 HUVEC 和 HBZY-1 细胞无毒。这些发现表明它是治疗细菌感染的有前途的候选药物。