5-Hydroxy-4-chlor-1,2-dimethyl-indol-3-carbonsaeureethylester | 75389-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-chlor-1,2-dimethyl-indol-3-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-5-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 4-chloro-5-hydroxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
• CAS: 75389-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: QCYUIEQAAMUHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7a-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxo-5,7a-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到5-Hydroxy-4-chlor-1,2-dimethyl-indol-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von substituierten Indol-Derivaten

  摘要：

  Die Reaktion des Carbinolamins 1 mit HCl führt über das Iminiumsalz 2 zum 4-Chlorindol 5a。Die Umsetzung mit Acylhalogeniden verläuft dagegen in einer SN2 -Reaktion über die Zwischenstufe 8 zu den 6-Halogenindol-Derivaten 7. Bei Einwirkung von Acylhalogenid auf 1 in Pyridin-pyrida entstehtium(Pyridin-pyridal entstehtium)-Indo 4

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130805

文献信息

• KUCKLAENDER U.; EDOHO E. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 679-683
  作者：KUCKLAENDER U.、 EDOHO E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Synthese von substituierten Indol-Derivaten
  作者：Uwe Kuckländer、Edoho J. Edoho

  DOI：10.1002/ardp.19803130805

  日期：——

  Die Reaktion des Carbinolamins 1 mit HCl führt über das Iminiumsalz 2 zum 4‐Chlorindol 5a. Die Umsetzung mit Acylhalogeniden verläuft dagegen in einer SN2 ‐Reaktion über die Zwischenstufe 8 zu den 6‐Halogenindol‐Derivaten 7. Bei Einwirkung von Acylhalogenid auf 1 in Pyridin entsteht das N‐(4‐Indolyl)‐pyridinium‐Salz 9.

  Die Reaktion des Carbinolamins 1 mit HCl führt über das Iminiumsalz 2 zum 4-Chlorindol 5a。Die Umsetzung mit Acylhalogeniden verläuft dagegen in einer SN2 -Reaktion über die Zwischenstufe 8 zu den 6-Halogenindol-Derivaten 7. Bei Einwirkung von Acylhalogenid auf 1 in Pyridin-pyrida entstehtium(Pyridin-pyridal entstehtium)-Indo 4