dibenzal acetone epoxide | 107153-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzal acetone epoxide
• 英文别名: Bis(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 107153-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GRMWHJVDGCIJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzal acetone epoxide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到3-methylene-5,5-bis(3-phenyloxiran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的α-亚甲基-γ-内酯-δ-环氧衍生物：合成、SAR研究和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02925-8
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dibenzal acetone epoxide
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene：无水t-BuOOH对α，β-不饱和δ-内酯和其他烯酮的环氧化反应中的重要碱

  摘要：

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00472-k

文献信息

• 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: A remarkable base in the epoxidation of α, β-unsaturated-δ-lactones and other enones with anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00472-k

  日期：1995.7

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been studied for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH (TBHP) in dichloroethane. Steric demands are higher than that for alkaline H2O2- DBU is recognised as a remarkable base in these oxidations as other bases such as triethyl amine, diisopropylethyl amine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) are absolutely inefficient

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。