benzyl (5S)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}hexylcarbamate | 1094780-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (5S)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}hexylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(2-phenylacetyl)amino]-1,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2-yl]-6-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]hexyl]carbamate
• CAS: 1094780-09-2
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₅
• 分子量: 699.85
• InChiKey: JTBHCEVRRHBNME-RPQATVSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5S)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}hexylcarbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强sst受体选择性的高度有效的4-氨基-吲哚并[2,3- c ] azepin-3-one生长抑素模拟物

  摘要：

  合成，生物学评估和构象分析的4-氨基吲哚[2,3 - c ] azepin-3-one（Aia）含SRIF模拟。根据d -Aia-Lys二肽模拟物的N-和C-末端取代基，观察到不同的亚型选择性。获得了具有亚纳摩尔结合亲和力的sst 5-选择性类似物，其是迄今为止报道的最有效的激动剂。还鉴定了具有高效力的非选择性模拟物。这项研究可以更好地定义生长抑素药效团中必不可少的d- Trp侧链的生物活性构象。

  DOI：

  10.1021/jm801205x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]hexanoic acid 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到benzyl (5S)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有强sst受体选择性的高度有效的4-氨基-吲哚并[2,3- c ] azepin-3-one生长抑素模拟物

  摘要：

  合成，生物学评估和构象分析的4-氨基吲哚[2,3 - c ] azepin-3-one（Aia）含SRIF模拟。根据d -Aia-Lys二肽模拟物的N-和C-末端取代基，观察到不同的亚型选择性。获得了具有亚纳摩尔结合亲和力的sst 5-选择性类似物，其是迄今为止报道的最有效的激动剂。还鉴定了具有高效力的非选择性模拟物。这项研究可以更好地定义生长抑素药效团中必不可少的d- Trp侧链的生物活性构象。

  DOI：

  10.1021/jm801205x

文献信息

• Highly Potent 4-Amino-indolo[2,3-<i>c</i>]azepin-3-one-Containing Somatostatin Mimetics with a Range of sst Receptor Selectivities
  作者：Debby Feytens、Magali De Vlaeminck、Renzo Cescato、Dirk Tourwé、Jean Claude Reubi

  DOI：10.1021/jm801205x

  日期：2009.1.8

  conformational analysis of 4-amino-indolo[2,3-c]azepin-3-one (Aia)-containing SRIF mimetics are reported. Different subtype selectivities are observed depending on the N- and C-terminal substituents of the d-Aia-Lys dipeptide mimetic. An sst5-selective analogue with subnanomolar binding affinity was obtained that is the most potent agonist reported to date. A nonselective mimetic with high potency was also

  合成，生物学评估和构象分析的4-氨基吲哚[2,3 - c ] azepin-3-one（Aia）含SRIF模拟。根据d -Aia-Lys二肽模拟物的N-和C-末端取代基，观察到不同的亚型选择性。获得了具有亚纳摩尔结合亲和力的sst 5-选择性类似物，其是迄今为止报道的最有效的激动剂。还鉴定了具有高效力的非选择性模拟物。这项研究可以更好地定义生长抑素药效团中必不可少的d- Trp侧链的生物活性构象。