N-磷酰亮氨酰色氨酸 | 56361-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-磷酰亮氨酰色氨酸
• 英文名称: N-Phospho-L-leucyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-Phosphorylleucyltryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phosphonoamino)pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 56361-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₃O₆P
• 分子量: 397.368
• InChiKey: GKNMEOYLZHYYGW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-磷酰亮氨酰色氨酸 、 胸苷二磷酸酯-L-鼠李糖 在 glycosyltransferase TalC 作用下， 反应 16.0h， 生成 磷酰二肽
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic reconstitution of deoxysugar phosphoramidate metalloprotease inhibitors using an N–P-bond-forming kinase

  摘要：

  在磷酰胺啉类金属蛋白酶抑制剂的生物合成中，三种酶协同作用于两个氨基酸的缩合以及随后通过磷酰胺酸桥连接的6-脱氧己糖的附着。

  DOI：

  10.1039/c9sc00641a
• 作为产物：
  描述：

  L-leucyl-L-tryptophan 在 phosphoramidate-forming kinase His-TalE 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-磷酰亮氨酰色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic reconstitution of deoxysugar phosphoramidate metalloprotease inhibitors using an N–P-bond-forming kinase

  摘要：

  在磷酰胺啉类金属蛋白酶抑制剂的生物合成中，三种酶协同作用于两个氨基酸的缩合以及随后通过磷酰胺酸桥连接的6-脱氧己糖的附着。

  DOI：

  10.1039/c9sc00641a

文献信息

• Effects of metalloprotease inhibitors on smooth muscle endothelindashconverting enzyme activity
  作者：Joseph L. Balwierczak、Paivi J. Kukkola、Paula Savage、Arco Y. Jeng

  DOI：10.1016/0006-2952(94)00508-j

  日期：1995.1

  The enzyme responsible for the conversion of exogenous big endotheIin-1 to endothelin-1 by porcine coronary arterial smooth muscle has been shown to be a metalloprotease. The potencies of eight metalloprotease inhibitors for this endothelin-converting enzyme were determined. CGS 25015, CGS 26129, and thiorphan inhibited the enzyme activity monophasically with IC50 values of 2.6, 2.4, and 190 mu M, respectively. In contrast, the data obtained using phosphoramidon as an inhibitor were best fit by a two-site model. The biphasic concentration-response curve had IC50 values of 4.6 mu M and 2.2 mM. Three analogs of phosphoramidon were also tested for enzyme inhibition. Removal of the rhamnose moiety of phosphoramidon reduced the potency (IC50 = 15 mu M), whereas substitution of the rhamnose by N-[2-(2-naphthyl)ethyl] improved the potency (IC50 = 2.0 mu M). These results identify a thiol and a phosphonyl series of compounds as smooth muscle endothelin-converting enzyme inhibitors. The structure-activity relationships revealed that an aromatic or aliphatic group in the P-2' position or an aromatic group in the P-1 position of the inhibitor significantly increased the potency.
• Biosynthetic reconstitution of deoxysugar phosphoramidate metalloprotease inhibitors using an N–P-bond-forming kinase
  作者：Alexandra Baulig、Irina Helmle、Marius Bader、Felix Wolf、Andreas Kulik、Arwa Al-Dilaimi、Daniel Wibberg、Jörn Kalinowski、Harald Gross、Leonard Kaysser

  DOI：10.1039/c9sc00641a

  日期：——

  In the biosynthesis of phosphoramidon-like metalloprotease inhibitors three enzymes cooperate in the condensation of two amino acids and the subsequent attachment of a 6-deoxyhexose via a phosporamidate bridge.

  在磷酰胺啉类金属蛋白酶抑制剂的生物合成中，三种酶协同作用于两个氨基酸的缩合以及随后通过磷酰胺酸桥连接的6-脱氧己糖的附着。