3-fluoro-pentafluorosulfanylbenzene | 1422-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-pentafluorosulfanylbenzene
• 英文别名: 3-Fluorophenylsulfur pentafluoride；pentafluoro-(3-fluorophenyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1422-41-9
• 化学式: C₆H₄F₆S
• 分子量: 222.154
• InChiKey: BHSBZHVAWYGOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-pentafluorosulfanylbenzene 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到[3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-CONTAINING PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND

  摘要：

  用于制备含氮五氟砜基苯化合物的方法，其化学式为(2a)或(2b)：（其中R1是氢原子或烃基；Z是与一个羰基相连的芳基；Y是(Y1)、(Y2)、(Y3)或(Y4)的一个基团；R2是氢原子或烃基），所述方法包括将化学式为(1)的卤代五氟砜基苯化合物与含氮亲核试剂发生反应：（其中X是卤原子；n是1到5的整数；R1如上所定义）。

  公开号：

  US20170349545A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 在 potassium fluoride 、 氯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-fluoro-pentafluorosulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  银诱导的芳基硫四氟化物的自消光Cl-F交换氟化：芳基硫五氟化物的合成

  摘要：

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc07222h

文献信息

• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。
• Industrial Methods for Producing Arylsulfur Pentafluorides
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US20150315139A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Methods include reacting arylsulfur halotetrafluoride with hydrogen fluoride in the absence or presence of one or more additives selected from a group of fluoride salts, non-fluoride salts, and unsaturated organic compounds to form arylsulfur pentafluorides.

  公开了生产芳基硫五氟化物的工业方法。方法包括将芳基硫卤代四氟化物与氢氟酸在缺乏或存在一种或多种添加剂的情况下反应，所述添加剂选自氟化盐、非氟化盐和不饱和有机化合物组成的群体，以形成芳基硫五氟化物。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2473491B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• INDUSTRIAL METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2675785B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2928891B1

  公开（公告）日：2019-02-20