butyl (Z)-2-methylhept-2-enoate | 1255649-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (Z)-2-methylhept-2-enoate
• CAS: 1255649-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ODDGKLGEMYLXLD-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 butyl (Z)-2-methyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl (Z)-2-methylhept-2-enoate 、 butyl (E)-2-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates

  摘要：

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258131