1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone | 173070-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 173070-74-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: FHCWSJYUZIAUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose 、 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型木脂素糖苷作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了新的木脂素糖苷1a-1h，作为抗磷脂蛋白A的类似物。这些化合物中的大多数对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物1e显示出比cleistanthin A更好的细胞毒性，IC50值为1.0 nm至8.3 nm。进一步的溶酶体酸度测定表明，1e可以完全抑制60 nm处的V-ATPase活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12785
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基萘木脂素作为抗癌剂的合成与生物评价

  摘要：

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0245-1

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel arylnaphthalene lignans as anticancer agents
  作者：Yu Zhao、Jie Hui、Li Zhu

  DOI：10.1007/s00044-012-0245-1

  日期：2013.5

  Novel arylnaphthalene lignans were synthesized and their structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against cancer cell lines by MTT assay. Compound 5d possessed the highest cytotoxicity against KB cells. Apoptosis of KB cells treated with 5d was observed by acridine orange and ethidium bromide double staining assay. Western

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。
• Synthesis and biological evaluation of novel lignan glycosides as anticancer agents
  作者：Ying Wang、Chao Xia、Wei Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.12785

  日期：2016.10

  Novel lignan glycosides 1a-1 h as analogues of cleistanthin A were designed and synthesized. Most of these compounds displayed significant cytotoxicities against four cancer cell lines. Compound 1e displayed better cytotoxicity than cleistanthin A with IC50 values from 1.0 nm to 8.3 nm. Further lysosome acidity assay disclosed that 1e could totally inhibit the activity of V-ATPase at 60 nm.

  设计并合成了新的木脂素糖苷1a-1h，作为抗磷脂蛋白A的类似物。这些化合物中的大多数对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物1e显示出比cleistanthin A更好的细胞毒性，IC50值为1.0 nm至8.3 nm。进一步的溶酶体酸度测定表明，1e可以完全抑制60 nm处的V-ATPase活性。