N,N-dimethyl-1-(o-iodophenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol iodide | 75746-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(o-iodophenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol iodide
• 英文别名: 1-Propanaminium, 2-hydroxy-3-(2-iodophenoxy)-N,N-dimethyl-N-(1-methylethyl)-, iodide；[2-hydroxy-3-(2-iodophenoxy)propyl]-dimethyl-propan-2-ylazanium;iodide
• CAS: 75746-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₃INO₂*I
• 分子量: 491.151
• InChiKey: VWDXQFWYVUNCPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-iodophenoxy)-3-methylisopropylamino-2-propanol hydrochloride 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到N,N-dimethyl-1-(o-iodophenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol iodide
  参考文献：
  名称：

  潜在的器官成像或肿瘤成像剂XIX：放射性碘化抗心律不齐药物作为潜在的心肌显像剂

  摘要：

  合成了普萘洛尔和N，N-二甲基普萘洛尔的碘化和放射性碘化类似物，其中碘代苯基部分取代了母体药物的萘环。对这些新化合物不仅进行了β-肾上腺素阻断和抗心律不齐活动的评估，而且还评估了它们在心肌组织中选择性蓄积的能力。像普萘洛尔一样，碘化类似物表现出可比的β受体阻滞和抗心律不齐的活性，效价顺序为邻→间→对碘苯基。普萘洛尔和碘代类似物的季铵化消除了β-肾上腺素的阻断活性，但保留了仲胺前体的抗心律失常特性。在季盐中，抗心律不齐的效力为间->邻->对-碘苯基。放射性碘化衍生物的组织分布表明，仅四元衍生物选择性地积聚在心肌组织中。这些结果表明碘苯环可以代替普萘洛尔及其季盐中的萘环，而不会显着改变药理学性质。在旨在将抗心律不齐活性与心肌吸收联系起来的实验中，放射性碘化的季衍生物可能是有用的药理学工具。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690907

文献信息

• Potential Organ- or Tumor-Imaging Agents XIX: Radioiodinated Antiarrhythmic Drugs as Potential Myocardial Imaging Agents
  作者：N. Korn、J.K. Gibson、F.J. Kniffen、B.R. Lucchesi、V.V. Ranade、M. Mimnaugh、T. Yu、R.E. Counsell

  DOI：10.1002/jps.2600690907

  日期：1980.9

  Iodinated and radioiodinated analogs of propranolol and N,N-dimethylpropranolol were synthesized wherein an iodophenyl moiety replaced the naphthalene ring of the parent drug. These new compounds were evaluated not only for their beta-adrenergic blocking and antiarrhythmic activities but also for their ability to accumulate selectively in myocardial tissue. Like propranol, the iodinated analogs displayed

  合成了普萘洛尔和N，N-二甲基普萘洛尔的碘化和放射性碘化类似物，其中碘代苯基部分取代了母体药物的萘环。对这些新化合物不仅进行了β-肾上腺素阻断和抗心律不齐活动的评估，而且还评估了它们在心肌组织中选择性蓄积的能力。像普萘洛尔一样，碘化类似物表现出可比的β受体阻滞和抗心律不齐的活性，效价顺序为邻→间→对碘苯基。普萘洛尔和碘代类似物的季铵化消除了β-肾上腺素的阻断活性，但保留了仲胺前体的抗心律失常特性。在季盐中，抗心律不齐的效力为间->邻->对-碘苯基。放射性碘化衍生物的组织分布表明，仅四元衍生物选择性地积聚在心肌组织中。这些结果表明碘苯环可以代替普萘洛尔及其季盐中的萘环，而不会显着改变药理学性质。在旨在将抗心律不齐活性与心肌吸收联系起来的实验中，放射性碘化的季衍生物可能是有用的药理学工具。