S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) 4-methoxybenzothioate | 1450900-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: 4-Methoxythiobenzoic acid S-[4-(trifluoromethyl)phenyl] ester；S-[4-(trifluoromethyl)phenyl] 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1450900-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: PRVAXNGULDZTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) 4-methoxybenzothioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75 %的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  负载型 Ni、Pd 或 Rh 纳米粒子催化剂对硫酯的非均相催化脱羰

  摘要：

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。

  DOI：

  10.1039/d3ob01897k
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  微波从水中的醛和硫醇合成硫代酸酯

  摘要：

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700045

文献信息

• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Thioesters from Thiols and Aldehydes in Water
  作者：Yu-Ting Huang、Shao-Yi Lu、Chih-Lun Yi、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo500574p

  日期：2014.5.16

  The preparation of thioesters through the iron-catalyzed coupling reaction of thiols with aldehydes is described. The reactions were carried out by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and water as a solvent in most cases. This system is compatible with a variety of functional groups.
• Microwave-assisted Synthesis of Thioesters from Aldehydes and Thiols in Water
  作者：Huei-Shu Jhuang、Yi-Wei Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Ze Tzeng、Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/jccs.201700045

  日期：2018.1

  We describe the synthesis of thioesters via copper‐ or iron‐catalyzed coupling of thiols with aldehydes on application of microwave irradiation. In this protocol, a variety of aliphatic and aromatic aldehydes and thiols were used, and the products were obtained in good to excellent yields.

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。
• Heterogeneously catalyzed decarbonylation of thioesters by supported Ni, Pd, or Rh nanoparticle catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3ob01897k

  日期：——

  systems. This study demonstrated a heterogeneously catalyzed system for the decarbonylation of various aryl thioesters to produce thioethers and CO by utilizing CeO2- or hydroxyapatite-supported Ni, Pd, or Rh nanoparticle catalysts. The Ni catalysts showed high catalytic activity, while the Pd catalysts possessed excellent functional group tolerance. The Rh catalysts were suitable for the selective decarbonylation

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。