(R)-DDMS-D-TA | 259729-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-DDMS-D-TA
• 英文别名: Didesmethylsibutramine D-tartrate, (R)-；(1R)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutan-1-amine;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 259729-93-6
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₅H₂₂ClN
• 分子量: 401.887
• InChiKey: ZGVBAFVARMNSSD-FYEOGULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-DDMS-D-TA
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n

文献信息

• アミン立体異性体の製造方法
  申请人：アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2005522525A

  公开（公告）日：2005-07-28

  According to the present invention, a sulfinyl imine having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is stereoselectively reduced, or a sulfinyl imine stereoisomer having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is nucleophilic. Reacting with an atomic source to provide a sulfinylamine stereoisomer, and then contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for cleavage of a sulfur-nitrogen bond to provide the amine stereoisomer. A method for producing amine stereoisomers is provided. The present invention also provides methods for using some of the above intermediates in the preparation of novel intermediates, sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers useful in the above methods.

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• A New and Direct Asymmetric Synthesis of a Hindered Chiral Amine via a Novel Sulfinate Ketimine Derived from <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide:  Practical Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Sibutramine
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op050182n

  日期：2006.3.1

  A novel and direct approach for the asymmetric synthesis of (R)-sibutramine via chiral amine 5 using N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide (13) as a recyclable chiral auxiliary is described. Chiral sulfinate imine 16e was obtained by treatment of 13e with the imine intermediate formed from the reaction of a nitrile 1 and iBuMgCl that, upon reduction, provides an optically active amine 5 with high enantiopurity

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。