1-(4-fluorobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one | 34836-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-fluoro-benzyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 34836-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: XRZVQKKZHZYLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶酮：具有刺激和抑制活性的系列

  摘要：

  一系列的1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶主要是通过相应的1-（取代的苄基）-2（1H）-嘧啶酮的催化加氢合成的。这些化合物在小鼠中的药理学评估显示其独特的特性，包括该系列以及同一化合物中中枢神经系统刺激和抑制的证据。该系列的某些成员仅诱发中枢神经系统刺激的体征，某些化合物仅引起中枢神经系统抑制和骨骼肌松弛的体征，而某些化合物引起同一动物中刺激和抑制的体征。在基于丁苯那嗪拮抗作用的抗抑郁试验和对多种惊厥剂的拮抗作用的抗焦虑/抗惊厥试验中，进一步评估了这种明显的双重活性。4-氯，4-氟，4-溴和3，在相同的剂量范围内，4-二氯苄基化合物表现出抗抑郁和抗焦虑活性。在这四种化合物中，3,4-二氯苄基化合物的ED50值最低，为抗丁苯那嗪（17 mg / kg，口服）和抗戊烯四唑（23 mg / kg，po）。4-氟化合物在相同剂量范围内（相当于口服50 mg / kg）拮抗

  DOI：

  10.1002/jps.2600691020

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• ELLIS K. O.; SCHWAN T. J.; WESSELS F. L.; MILES N. J., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 10, 1194-1198
  作者：ELLIS K. O.、 SCHWAN T. J.、 WESSELS F. L.、 MILES N. J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(substituted benzyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidones: A series with stimulant and depressant activities
  作者：K.O. Ellis、T.J. Schwan、F.L. Wessels、N.J. Miles

  DOI：10.1002/jps.2600691020

  日期：1980.10

  A series of 1-(substituted benzyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidones was synthesized primarily by catalytic hydrogenation of the corresponding 1-(substituted benzyl)-2(1H)-pyrimidone. The pharmacological evaluation of these compounds in mice revealed a unique profile that included evidence of CNS stimulation and depression within the series and in the same compounds. Some members of this series

  一系列的1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶主要是通过相应的1-（取代的苄基）-2（1H）-嘧啶酮的催化加氢合成的。这些化合物在小鼠中的药理学评估显示其独特的特性，包括该系列以及同一化合物中中枢神经系统刺激和抑制的证据。该系列的某些成员仅诱发中枢神经系统刺激的体征，某些化合物仅引起中枢神经系统抑制和骨骼肌松弛的体征，而某些化合物引起同一动物中刺激和抑制的体征。在基于丁苯那嗪拮抗作用的抗抑郁试验和对多种惊厥剂的拮抗作用的抗焦虑/抗惊厥试验中，进一步评估了这种明显的双重活性。4-氯，4-氟，4-溴和3，在相同的剂量范围内，4-二氯苄基化合物表现出抗抑郁和抗焦虑活性。在这四种化合物中，3,4-二氯苄基化合物的ED50值最低，为抗丁苯那嗪（17 mg / kg，口服）和抗戊烯四唑（23 mg / kg，po）。4-氟化合物在相同剂量范围内（相当于口服50 mg / kg）拮抗