(2R,3S,5S)-2-Benzoyloxymethyl-3-benzyloxy-5-vinyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 146499-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-Benzoyloxymethyl-3-benzyloxy-5-vinyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S,5S)-2-(benzoyloxymethyl)-5-ethenyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 146499-36-7
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅
• 分子量: 471.553
• InChiKey: HZYOEEOCZNIBGS-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-Benzoyloxymethyl-3-benzyloxy-5-vinyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,7aR)-7-Benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S)-2-Benzoyloxymethyl-3-benzyloxy-5-vinyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x