3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-xylonolactone | 78138-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-xylonolactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78138-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ZVNMIMFCDTZKSU-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-xylonolactone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylono-γ-lactone 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-xylonolactone
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的αα位醇脱氧到吸电子基团

  摘要：

  在 PPh3 和吡啶的存在下，使用亚化学计量的分子碘可将 α 位的伯醇和仲醇直接脱氧为各种活化的吸电子基团，包括酮、酯、酰胺、酰亚胺和腈基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800051

文献信息

• Synthesis of 2-deoxyxylolactone from glycerol derivatives via highly enantioselective carbon-hydrogen insertion reactions
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76684-6

  日期：1994.6

  Diazodecomposition of 1,3-dialkoxy-2-propyl diazoacetates catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamides results in highly enantioselective and diastereoselective carbon-hydrogen insertion which forms 3,5-dialkyl 2-deoxyxylolactones in up to 98% enantiomeric excess.

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。