N-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺 | 710311-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 710311-79-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD04067567
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NPRXYCJZKRNZPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethoxybenzoyl)-imidazol 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• Self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents under mild conditions
  作者：Yujiro Hoshino、Yuki Shimbo、Naoya Ohtsuka、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.084

  日期：2015.1

  self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents in medium to high polar organic solvents has been developed. The rearrangement of aromatic and aliphatic hydroxamic acids in the presence of a catalytic amount (0.01 equiv) of acetic anhydride and an equimolar amount of base such as well-dried potassium carbonate afforded the corresponding amines in high yields.

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。
• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE DESIGN AND DEVELOPMENT OF METALLO-ENZYME INHIBITORS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100041653A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present disclosure provides compounds having the general structure A or pharmaceutically acceptable salts thereof: R—X  (A) wherein R is an alkyl or aryl moiety comprising heterocyclic structures; and X is a metal-chelatin group selected from: This disclosure further provides a focused library of compounds for use in the discovery and design of metallo-enzyme inhibitors. This fragment-based approach provides an assembly of a library of low molecular weight compounds (MW<300 Da) containing a variety of potential metal-chelating groups. The identification of the inhibitory scaffolds among these compounds provides the initial hit fragments that may be optimized for affinity against a particular target using common medicinal chemistry, structure-based or NMR-based approaches.