(E)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid amide | 190896-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid amide
• 英文别名: (E)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enamide
• CAS: 190896-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: UYEAXPGMBJLKBJ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid amide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S,8S,8aS)-5-Methyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-indolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone for the one-pot general synthesis of indolizidine derivatives

  摘要：

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide（3）是一种通过立体选择性碘砜化-脱碘化使4-烯酸酸酐（4-pentenoic acid）合成的，随后用氧化氯（oxalyl chloride）和氨（ammonia）进行进一步的 amidation反 应， 可 以 得 到。该化合物在DMF中与 NaH 在 室温下反应，随后与1,3-二价电位化合物（如1,3-双卤代物和α,β-不饱和酯）反应，可 以 产 生具 有 不 同 引物选择性取代位的标注6的立体 indolizidines。（C）1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00736-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (E)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone for the one-pot general synthesis of indolizidine derivatives

  摘要：

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide（3）是一种通过立体选择性碘砜化-脱碘化使4-烯酸酸酐（4-pentenoic acid）合成的，随后用氧化氯（oxalyl chloride）和氨（ammonia）进行进一步的 amidation反 应， 可 以 得 到。该化合物在DMF中与 NaH 在 室温下反应，随后与1,3-二价电位化合物（如1,3-双卤代物和α,β-不饱和酯）反应，可 以 产 生具 有 不 同 引物选择性取代位的标注6的立体 indolizidines。（C）1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00736-3

文献信息

• Efficient synthesis of primary amides using 2-mercaptopyridone-1-oxide-based uronium salts
  作者：Miguel A. Bailén、Rafael Chinchilla、David J. Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01775-5

  日期：2000.12

  S-(1-Oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium tetrafluoroborate (TOTT) and hexafluorophosphate (HOTT) are cheap and convenient reagents for the rapid and high-yielding preparation of primary amides when reacted with carboxylic acids and ammonium chloride in the presence of diisopropylethylamine. The reaction is chemoselective and undesired ammonolysis of other sensitive functional groups is not observed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• (E)-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone for the one-pot general synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00736-3

  日期：1997.5

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide (3), easily prepared from 4-pentenoic acid by stereoselective iodosulfonylation-dehydroiodination and further amidation with oxalyl chloride and ammonia, reacts with sodium hydride at room temperature in DMF and then with 1,3-dielectrophiles such as 1,3-dihalides and alpha,beta-unsaturated esters to provide stereoselectively differently substituted indolizidines 6. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide（3）是一种通过立体选择性碘砜化-脱碘化使4-烯酸酸酐（4-pentenoic acid）合成的，随后用氧化氯（oxalyl chloride）和氨（ammonia）进行进一步的 amidation反 应， 可 以 得 到。该化合物在DMF中与 NaH 在 室温下反应，随后与1,3-二价电位化合物（如1,3-双卤代物和α,β-不饱和酯）反应，可 以 产 生具 有 不 同 引物选择性取代位的标注6的立体 indolizidines。（C）1997 Elsevier Science Ltd.