N-羟基-3-苯氧基丙酰胺 | 1016863-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-羟基-3-苯氧基丙酰胺
• 英文名称: 3-phenoxypropionylhydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-3-phenoxypropanamide；N-hydroxy-3-phenoxypropionamide；N-Hydroxy-(2-phenoxyethyl)formamide
• CAS: 1016863-79-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02295792
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PTLMVTWTWJSJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-3-苯氧基丙酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-1,5-苯并氧氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-苯氧基乙酰胺和3-苯氧基丙酰胺的分子内环化

  摘要：

  摘要讨论了通过PPA和路易斯酸对N-羟基2-苯氧基乙酰胺和N-羟基-3苯氧基丙酰胺进行分子内环化反应制备2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）酮和1,5苯并x庚酮的新途径。 图形概要 使用PPA和路易斯酸，通过N-羟基2-苯氧基乙酰胺和N-羟基-3苯氧基丙酰胺及其乙酰基和苯甲酰基衍生物的亲电芳族取代反应制备2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）酮和1,5-苯并a嗪酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01769-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-四氢呋喃甲醇 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到N-羟基-3-苯氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of phenoxyacylhydroxamic acids as potential agents for Helicobacter pylori infections

  摘要：

  Two series of omega-phenoxy contained acylhydroxamic acids as novel urease inhibitors were designed and synthesized. Biological activity evaluations revealed that co-phenoxypropinoylhydroxamic acids were more active than phenoxyacetohydroxamic acids. Out of these compounds, 3-(3,4-dichlorophenoxy)propionylhydroxamic acid c24 showed significant potency against urease in both cell free extract (IC50 = 0.061 +/- 0.003 mu M) and intact cell (IC50 = 0.89 +/- 0.05 mu M), being over 450- and 120-fold more potent than the clinically prescribed urease inhibitor AHA, repectively. Non-linear fitting of experimental data (V-[S]) suggested a mixed-type inhibition mechanism and a dual site binding mode of these compounds.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.003

文献信息

• Hydroxamates: Relationships between Structure and Plasma Stability
  作者：Marion Flipo、Julie Charton、Akila Hocine、Sandrine Dassonneville、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/jm900648x

  日期：2009.11.12

  display nanomolar activities against metalloproteases, only three hydroxamates have reached the market, among which is the HDAC inhibitor vorinostat. Failures in development are generally attributed to lack of selectivity, toxicity, or poor stability. To help medicinal chemists with respect to plasma stability, we have performed the first and preliminary study on structure−plasma stability for hydroxamates

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。
• Peptide deformylase inhibtors
  申请人：——

  公开号：US20040053932A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention involves novel anti-bacterial compounds represented by Formula (I) hereinbelow and their use as PDF inhibitors. The present invention further provides methods for inhibiting PDF in an animal, including humans, which comprises administering to a subject in need of treatment an effective amount of a compound of Formula (I) as indicated hereinbelow.

  本发明涉及下式（I）所示的新型抗菌化合物及其作为PDF抑制剂的用途。本发明还提供了一种抑制动物中的PDF的方法，包括人类，其中包括向需要治疗的受试者施用下式（I）化合物的有效量，如下所示。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20040192719A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  本文提供了PDF抑制剂及其使用的新方法。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1283711B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US6806369B2
  申请人：——

  公开号：US6806369B2

  公开（公告）日：2004-10-19