5,6-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin | 1214736-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one；(5,6-Dimethoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1214736-47-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₇S
• 分子量: 354.26
• InChiKey: JHTRWRINPQPXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯硼酸 、 5,6-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以80%的产率得到4-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-5,6-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Combretastatins 4-芳基香豆素类似物的合成和生物学评估。第2部分

  摘要：

  通过交叉偶联反应制备与康普他汀A-4相关的一系列A环的各种甲氧基化的4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）香豆素。细胞毒性研究表明，它对HBL100细胞系具有有效的活性。A环上的取代模式仅对抗增殖活性有轻微影响。对于大多数细胞毒性化合物，评估了其作为P-gp和BCRP外排泵潜在调节剂的活性。结果表明，化合物2和7能够以与环孢霉素A相似的浓度恢复米托蒽醌累积（BCRP）。化合物7是逆转P-gp活性的最有效方法。发现所有化合物大部分通过亚化学计量作用模式有效抑制体外微管形成。发现化合物1和2的表观亲和力结合常数与康布雷他汀A-4相似，即1×10 6 M –1。香豆素衍生物的分子模型是根据7的分子结构进行的，这是通过单晶X射线晶体学确定的。该计算表明，在色酮部分平面之外的甲氧基的存在是重要的空间位阻因子，其将这些分子的可及性嵌入微管蛋白上的结合口袋内。

  DOI：

  10.1021/jm901826e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-hydroxy-5,6-dimethoxy-coumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到5,6-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素的合成及抗原生动物活性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了大量的4-芳基香豆素，并评估了其对恶性疟原虫和多形利什曼原虫的抗原生动物活性。发现几种化合物强烈抑制人细胞系和/或寄生虫的增殖。4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基展览上的有效活性杜氏利什曼原虫的选择性指数（SI = 265）比两性霉素B（SI = 140）两次无鞭毛体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.022