1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene | 86133-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene
• 英文别名: 1,8-Naphthalenediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-4-nitro-；1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-4-nitronaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 86133-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: PAUUMSQLVJTZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-bromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  peri-Naphthylenediamines

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of 4-nitro-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene afforded the previously unknown 1-amino-4,5-bis(dimethylamino)naphthalene subsequent methylation of which gave 1-methylamino and 1-dimethylamino ''proton sponge'' derivatives. The pK(a) values of 1-amino-, 1-methylamino-, and 1-dimethylamino-4,5-bis(dimethylamino)naphthalenes estimated by H-1 NMR in DMSO-d(6) are equal to 9.8, 10.1, and 8.0, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02505681
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种1,8-二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法

  摘要：

  一种1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、将1,8‑二取代萘系稠环芳烃与副族金属硝酸盐溶于有机溶剂中，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物。本方法的产品收率93％～96％，产品纯度98％～99.5％。本发明与现有技术相比，具有产品收率和纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

  公开号：

  CN110041203A

文献信息

• 一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110041202B

  公开（公告）日：2022-04-19

  一种1,8‑二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、以1,8‑二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8‑二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘单硝化衍生物。本发明的产品收率可达到90～95％，产品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。
• N,N,N′-Trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes: convenient method of preparation from protonated proton sponges and the first X-ray information
  作者：V.A. Ozeryanskii、A.F. Pozharskii、M.G. Koroleva、D.A. Shevchuk、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、G.V. Shilov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.067

  日期：2005.4

  A simple procedure for the synthesis of N,N,N′-trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes is described. It consists in partial demethylation (dealkylation) of commercially available proton sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene] and some of its derivatives at heating with HBr–KI–DMF system. Limitation, scope and a possible mechanistic pathway for the reaction are discussed. For isomeric 8-dimethylamino-1-methylamino-

  描述了合成N，N，N'-三烷基-1,8-二氨基萘的简单程序。它包括用HBr – KI – DMF系统加热时，可商购的质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]及其一些衍生物的部分脱甲基（脱烷基）反应的局限性，范围和可能的反应机理。讨论。对于异构体8-二甲基氨基-1-甲基氨基-和1-二甲基氨基-8-甲基氨基-4-硝基萘，已经进行了X射线测量。报道了在萘质子海绵中完全实现反应的第一个例子。
• peri-naphthylenediamines
  作者：V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii

  DOI：10.1007/bf02495763

  日期：2000.7

  Abstracto-Nitro ando,o′-dinitro derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and its acenaphthene analog were prepared for the first time by direct nitration with nitrogen dioxide or tetranitromethane. When 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthene was treated with nitric acid in AcOH or MeCN or with nitronium tetrafluoroborate in MeCN, nitration was accompanied by partial demethylation of one of the

  摘要 首次通过二氧化氮或四硝基甲烷直接硝化制备了1,8-双(二甲氨基)萘及其苊类似物的硝基ando,o'-二硝基衍生物。当 5,6-双（二甲氨基）苊在 AcOH 或 MeCN 中用硝酸或在 MeCN 中用四氟硼酸硝处理时，硝化伴随着 NMe2 基团之一的部分去甲基化。
• A method for determination of the structure of the intramolecular hydrogen bond in the cations of unsymmetrically substituted 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes in solution
  作者：V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0231-1

  日期：2006.1

  Alkylation of 8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene in the CD3I/KOH/DMSO system afforded a 4-nitro derivative containing the N(CD3)Me group in position 1. Direct proof of the structure of the intramolecular hydrogen bond in solutions of monoprotonated 4-R-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes was obtained for the first time. 1H NMR study revealed that the chelated NH proton is shifted to the

  在 CD3I/KOH/DMSO 系统中对 8-二甲氨基-1-甲氨基-4-硝基萘进行烷基化得到 4-硝基衍生物，在 1 位含有 N(CD3)Me 基团。 分子内氢键结构的直接证明首次获得单质子化 4-R-1,8-双（二​​甲氨基）萘溶液。1H NMR 研究表明，螯合的 NH 质子转移到 N(8) 原子上，R = NO2 和 NH3+，转移到 N(1) 原子上，R = NH2。
• Simple and hydrolytically stable proton sponge based organic cation displaying hydrogen bonding and a number of related phenomena
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.022

  日期：2013.3

  fundamental phenomena as hydrogen bonding, conjugation, acid–base equilibrium, dissociation, and thermo- and solvatochromism. Even in neutral (N-deprotonated) form, this compound may function as a solvatochromic probe to distinguish between acidic solvents (carboxylic acids). Other possible fields of application are also discussed along with the experimental comparison with some related proton sponge molecules

  已经表明，8-二甲基氨基-1-二甲基铵基5-硝基萘是一种有机阳离子，能够显示出诸如氢键键合，共轭，酸碱平衡，离解以及热变色和溶剂变色等基本现象。即使是中性（N去质子化）形式，该化合物也可以用作溶剂变色探针，以区分酸性溶剂（羧酸）。还讨论了其他可能的应用领域以及与一些相关质子海绵分子的实验比较。