1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene | 86133-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene
• 英文别名: 1,8-Naphthalenediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-4-nitro-；1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-4-nitronaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 86133-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: PAUUMSQLVJTZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-bromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  peri-Naphthylenediamines

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of 4-nitro-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene afforded the previously unknown 1-amino-4,5-bis(dimethylamino)naphthalene subsequent methylation of which gave 1-methylamino and 1-dimethylamino ''proton sponge'' derivatives. The pK(a) values of 1-amino-, 1-methylamino-, and 1-dimethylamino-4,5-bis(dimethylamino)naphthalenes estimated by H-1 NMR in DMSO-d(6) are equal to 9.8, 10.1, and 8.0, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02505681
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种1,8-二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法

  摘要：

  一种1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、将1,8‑二取代萘系稠环芳烃与副族金属硝酸盐溶于有机溶剂中，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物。本方法的产品收率93％～96％，产品纯度98％～99.5％。本发明与现有技术相比，具有产品收率和纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

  公开号：

  CN110041203A

文献信息

• 一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110041202B

  公开（公告）日：2022-04-19

  一种1,8‑二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、以1,8‑二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8‑二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘单硝化衍生物。本发明的产品收率可达到90～95％，产品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。
• 一种1,8-二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110041203A

  公开（公告）日：2019-07-23

  一种1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、将1,8‑二取代萘系稠环芳烃与副族金属硝酸盐溶于有机溶剂中，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物。本方法的产品收率93％～96％，产品纯度98％～99.5％。本发明与现有技术相比，具有产品收率和纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。
• N,N,N′-Trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes: convenient method of preparation from protonated proton sponges and the first X-ray information
  作者：V.A. Ozeryanskii、A.F. Pozharskii、M.G. Koroleva、D.A. Shevchuk、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、G.V. Shilov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.067

  日期：2005.4

  A simple procedure for the synthesis of N,N,N′-trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes is described. It consists in partial demethylation (dealkylation) of commercially available proton sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene] and some of its derivatives at heating with HBr–KI–DMF system. Limitation, scope and a possible mechanistic pathway for the reaction are discussed. For isomeric 8-dimethylamino-1-methylamino-

  描述了合成N，N，N'-三烷基-1,8-二氨基萘的简单程序。它包括用HBr – KI – DMF系统加热时，可商购的质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]及其一些衍生物的部分脱甲基（脱烷基）反应的局限性，范围和可能的反应机理。讨论。对于异构体8-二甲基氨基-1-甲基氨基-和1-二甲基氨基-8-甲基氨基-4-硝基萘，已经进行了X射线测量。报道了在萘质子海绵中完全实现反应的第一个例子。
• peri-naphthylenediamines
  作者：V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii

  DOI：10.1007/bf02495763

  日期：2000.7

  Abstracto-Nitro ando,o′-dinitro derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and its acenaphthene analog were prepared for the first time by direct nitration with nitrogen dioxide or tetranitromethane. When 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthene was treated with nitric acid in AcOH or MeCN or with nitronium tetrafluoroborate in MeCN, nitration was accompanied by partial demethylation of one of the

  摘要 首次通过二氧化氮或四硝基甲烷直接硝化制备了1,8-双(二甲氨基)萘及其苊类似物的硝基ando,o'-二硝基衍生物。当 5,6-双（二甲氨基）苊在 AcOH 或 MeCN 中用硝酸或在 MeCN 中用四氟硼酸硝处理时，硝化伴随着 NMe2 基团之一的部分去甲基化。
• A method for determination of the structure of the intramolecular hydrogen bond in the cations of unsymmetrically substituted 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes in solution
  作者：V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0231-1

  日期：2006.1

  Alkylation of 8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene in the CD3I/KOH/DMSO system afforded a 4-nitro derivative containing the N(CD3)Me group in position 1. Direct proof of the structure of the intramolecular hydrogen bond in solutions of monoprotonated 4-R-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes was obtained for the first time. 1H NMR study revealed that the chelated NH proton is shifted to the

  在 CD3I/KOH/DMSO 系统中对 8-二甲氨基-1-甲氨基-4-硝基萘进行烷基化得到 4-硝基衍生物，在 1 位含有 N(CD3)Me 基团。 分子内氢键结构的直接证明首次获得单质子化 4-R-1,8-双（二​​甲氨基）萘溶液。1H NMR 研究表明，螯合的 NH 质子转移到 N(8) 原子上，R = NO2 和 NH3+，转移到 N(1) 原子上，R = NH2。