2-(1-Z-pentenyl)benzyl aldehyde | 220903-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Z-pentenyl)benzyl aldehyde
• 英文别名: (Z)-2-(pent-1-en-1-yl)benzaldehyde；2-[(Z)-pent-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 220903-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LOBNGNWPBUZMTF-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Z-pentenyl)benzyl aldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(1-Z-pentenyl)benzyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

文献信息

• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Ras Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.18

  A modularly built bisubstrate inhibitor, the natural product pepticinnamin E (shown on the right) was sythesized for the first time. In the case of in vitro assays it inhibits the enzyme farnesyltransferase with respect to both the peptide substrate and farnesylpyrophosphate (KI = 30 and 8 μM, respectively). The inhibitory activity is decisively influenced by the central tripeptide unit and the absolute

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。