N-羟基-4-联苯基苯甲酰胺 | 26690-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-联苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-Hydroxy-4-biphenylbenzamide
• 英文别名: N-Hydroxy-4-biphenylylbenzamide；N-hydroxy-N-(4-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 26690-77-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VHXZQGJOXRAFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1766 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-联苯基苯甲酰胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  致癌胺的作用方式。第一部分.N-芳基异羟肟酸的氧化

  摘要：

  用氧化银氧化苯中的N-芳基异羟肟酸，得到相应的芳基亚硝基化合物，NO-二酰基芳基羟胺，芳基硝基化合物和酰胺。认为前两种产物是通过分子间亲电酰化反应产生的，而另外两种是通过均相氧转移过程产生的。

  DOI：

  10.1039/j39700001081
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-羟基-4-联苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Phosphated (Hetero)Arylamines through Cascade Atherton–Todd Reaction/[3,3]-Rearrangement from Arylhydroxylamines and Dialkyl Phosphites
  作者：Xiao Liu、Jingtai Pei、Zhiwei Gao、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03269

  日期：2022.10.21

  practical and facile strategy for the synthesis of ortho-phosphated (hetero)arylamines from readily available arylhydroxylamines and dialkyl phosphites via cascade Atherton–Todd reaction/[3,3]-rearrangement was developed. This method is amenable to various arylhydroxylamines such as phenylhydroxylamines, naphthylhydroxylamines, and pyridylhydroxylamines, has mild reaction conditions, is oxidant-free, and

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Mode of action of carcinogenic amines. Part I. Oxidation of N-arylhydroxamic acids
  作者：A. R. Forrester、M. M. Ogilvy、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39700001081

  日期：——

  Oxidation of N-arylhydroxamic acids in benzene with silver oxide gave the corresponding aryl nitroso-compounds, NO-diacylarylhydroxylamines, aryl nitro-compounds, and amides. The first two types of product are considered to arise by an intermolecular electrophilic acylation reaction and the other two by a homolytic oxygen-transfer process.

  用氧化银氧化苯中的N-芳基异羟肟酸，得到相应的芳基亚硝基化合物，NO-二酰基芳基羟胺，芳基硝基化合物和酰胺。认为前两种产物是通过分子间亲电酰化反应产生的，而另外两种是通过均相氧转移过程产生的。