(S)-3-octadec-3-yne-1,2-diol | 131606-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-octadec-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-octadec-3-yne-1,2-diol
• CAS: 131606-84-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: YONRCNZNOGTCHD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-octadec-3-yne-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3E)-1-trityloxyoctadec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-cyclohexylidenedioxyoctadec-3-yne 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(S)-3-octadec-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——