N-羟基-L-丙氨酸乙酯 | 767239-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-L-丙氨酸乙酯
• 中文别名: 1,1-环丙二甲腈,2-环戊基-
• 英文名称: ethyl N-hydroxy-L-alaninate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(hydroxyamino)propanoate
• CAS: 767239-17-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: WDYSSBPZPQWYSS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-L-丙氨酸乙酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (3R,5R)-1-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-3-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-羟基-L-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。