3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-cyclopent-2-enone | 134892-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(Diphenylphosphorylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 134892-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₇O₂P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: KMHPZMDSRIYFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-cyclopent-2-enone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到5-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The sila-Pummerer reaction of γ-silyl substituted cycloalkanoyl sulfoxides: the first examples and a new approach to 3-substituted cycloalk-2-enones
  作者：Maciej Mikina、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.128

  日期：2014.7

  The thermal decomposition of 3-(alpha-trimethylsilyl)alkyl substituted 2-(phenylsulfinyl)cycloalkanones occurs via the gamma-sila-Pummerer reaction, affording 3-substituted cycloalk-2-enones and unstable trimethylsilyl benzenesulfenate as an elimination by-product. The starting gamma-silyl substituted cycloalkanoyl sulfoxides were obtained through the conjugate addition reaction of nucleophilic reagents to 2-(phenylsulfinyl)cycloalk-2-enones. The tandem conjugate addition/gamma-sila-Pummerer reaction investigated here provides a new route to 3-substituted cycloalk-2-enones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ohler; Zbiral, Synthesis, 1991, # 5, p. 357 - 361
  作者：Ohler、Zbiral

  DOI：——

  日期：——