(E)-1-Diphenylphosphinoyl-1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methylbut-2-en-4-ol | 96302-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Diphenylphosphinoyl-1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methylbut-2-en-4-ol
• 英文别名: 1-[(E)-1-diphenylphosphoryl-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 96302-85-1
• 化学式: C₂₃H₂₉O₃P
• 分子量: 384.455
• InChiKey: DUYIUHNSZXFKBN-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Diphenylphosphinoyl-1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methylbut-2-en-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-1-cyclohexylidene-2-methylbut-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ph 2 PO基团控制的烯丙醇的转位：通过Horner-wittig反应合成α-羟基二烯的试剂

  摘要：

  通过磷控制的烯丙基重排制备的4-羟基-2-烯基二苯基氧化膦通过霍纳-维蒂希反应产生二价阴离子，因此产生α-羟基二烯（取代的5,2,4-二烯酚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61892-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-Diphenylphosphinoyl-1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methylbut-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ph 2 PO基团控制的烯丙醇的转位：通过Horner-wittig反应合成α-羟基二烯的试剂

  摘要：

  通过磷控制的烯丙基重排制备的4-羟基-2-烯基二苯基氧化膦通过霍纳-维蒂希反应产生二价阴离子，因此产生α-羟基二烯（取代的5,2,4-二烯酚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61892-0

文献信息

• Transposition of allylic alcohols controlled by the Ph2PO group: Reagents for α-hydroxy-diene synthesis by the horner-wittig reaction
  作者：Paul S. Brown、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61892-0

  日期：1985.1

  4-Hydroxy-2-alkenyldiphenylphosphine oxides, prepared by a phosphorus-controlled allylic rearrangement, give dianions and hence α-hydroxydienes (substituted penta-2,4-dienols) by the Horner-Wittig reaction.

  通过磷控制的烯丙基重排制备的4-羟基-2-烯基二苯基氧化膦通过霍纳-维蒂希反应产生二价阴离子，因此产生α-羟基二烯（取代的5,2,4-二烯酚）。
• BROWN, P. S.;MCELROY, A. B.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 249-252
  作者：BROWN, P. S.、MCELROY, A. B.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (Z)-penta-2,4-dien-1-ol and substituted (E)-pentadienols by the stereochemically controlled Horner–Wittig reaction
  作者：Paul S. Brown、Nicholas Greeves、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19910001485

  日期：——

  Acylation of Ph2P(O)Me with a lactone gives a Horner-Wittig intermediate with a Z-double bond protected as a Diels-Alder adduct with furan and hence (Z)-penta-2,4-dien-1-ol. Substituted (E)-penta-2,4-dien-1-ols are available by a more general route involving addition of enals to phosphine oxides, a regiochemically controlled allylic alcohol transposition, and a Horner-Wittig reaction. The geometry of only one double bond can be controlled.