2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenylboronic acid | 681431-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: [2-(2-Hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 681431-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₅
• 分子量: 226.037
• InChiKey: FDJCNLPMXJJNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833

文献信息

• [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011008597A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to dihydroimidazoisoquinolines and derivatives thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDE10) inhibitors for the treatment of PDE10-modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。
• A Modular Synthesis of the Lamellarins:  Total Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether
  作者：Scott T. Handy、Yanan Zhang、Howard Bregman

  DOI：10.1021/jo0352833

  日期：2004.4.1

  A modular synthesis of the lamellarin family of natural products has been developed that is based on the application of three iterative halogenation/cross-coupling reaction sequences. The ability to halogenate the pyrrole core in a regioselective fashion, even in the presence of highly electron-rich aryl substituents, has been established. The compatibility of Suzuki coupling conditions with free alcohols

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。