acetoacetic acid-(1-ethyl-1-methyl-allyl ester) | 102540-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: acetoacetic acid-(1-ethyl-1-methyl-allyl ester)
• 英文别名: Acetessigsaeure-(1-aethyl-1-methyl-allylester)；3-Methylpent-1-en-3-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 102540-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XUDHRWBCYJWQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoacetic acid-(1-ethyl-1-methyl-allyl ester) 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到6-甲基-5-辛烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Carroll rearrangement on the surface of chromatographic absorbents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962358
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 生成 acetoacetic acid-(1-ethyl-1-methyl-allyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 1242,1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pseudoionone Homologs and Related Compounds
  作者：WALTER KIMEL、JOSEPH D. SURMATIS、JOSEPH WEBER、GEORGE O. CHASE、NORBERT W. SAX、ALFRED OFNER

  DOI：10.1021/jo01363a021

  日期：1957.12.1
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of the acetoacetates of allyl alcohols (Carroll reaction) and allylphenyl ethers (Claisen reaction) on the surface of adsorbents
  作者：S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00958563

  日期：1991.4

  A method has been developed for effecting rearrangements of allylacetoacetates to gamma,delta-unsaturated ketones (Carroll rearrangement) and allylaryl ethers to the corresponding allylphenols (Claisen rearrangement) under conditions of adsorption on aluminum oxide and silica gel. The method provides a sharp reduction of the temperature of these reactions and improvement of their efficiency.
• Carrol rearrangement on the surface of chromatographic grade alumina
  作者：S.I. Pogrebnoi、Y.B. Kalyan、M.Z. Krimer、W.A. Smit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96654-1

  日期：1987.1
• Nasarow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 1242,1244
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• POGREBNOI, S. I.;KALYAN, Y. B.;KRIMER, M. Z.;SMIT, W. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4893-4896
  作者：POGREBNOI, S. I.、KALYAN, Y. B.、KRIMER, M. Z.、SMIT, W. A.

  DOI：——

  日期：——