2’-(trimethylsilyl)biphenyl-2-ylboronic acid | 1160757-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2’-(trimethylsilyl)biphenyl-2-ylboronic acid
• 英文别名: 2'-(trimethylsilyl)biphenyl-2-ylboronic acid；[2-(2-Trimethylsilylphenyl)phenyl]boronic acid；[2-(2-trimethylsilylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1160757-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₂Si
• 分子量: 270.211
• InChiKey: VINHPTULFZRCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-(trimethylsilyl)biphenyl-2-ylboronic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到9,9-二甲基-9H-9-硅芴
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174
• 作为产物：
  描述：

  (2'-brom-[1,1'-biphenyl]-2-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2’-(trimethylsilyl)biphenyl-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507
  作者：Tobisu, Mamoru、Onoe, Masahiro、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。