2-(3-chloro-propyl)-2-methylbut-3-enoic acid | 194920-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-chloro-propyl)-2-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-ethenyl-2-methylpentanoic acid
• CAS: 194920-89-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: JODRGBNQBLPFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-propyl)-2-methylbut-3-enoic acid 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 5-chloro-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  合成中不饱和羧酸的二烯二醇酯。β，γ-不饱和α-烷基羧酸的臭氧分解反应，由卤代烷产生的醛和酮。叔胺在臭氧化物裂解中的作用

  摘要：

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00694-7
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 1-溴-3-氯丙烷 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 2-(3-chloro-propyl)-2-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中不饱和羧酸的二烯二醇酯。β，γ-不饱和α-烷基羧酸的臭氧分解反应，由卤代烷产生的醛和酮。叔胺在臭氧化物裂解中的作用

  摘要：

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00694-7

文献信息

• On the mechanism of the intramolecular samarium Barbier reaction. Probes for formation of radical and organosamarium intermediates
  作者：Dennis P. Curran、Gu Xin、Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00608-x

  日期：1997.7

  A new type of mechanistic probe for the intramolecular samarium Barbier reaction has been designed, and two different probe substrates have been investigated in detail. Remarkably, no unambiguous evidence could be obtained in favor of any of the obvious intermediates (free alkyl or alkoxy radicals, ketyls, organosamarium species) that are postulated for this reaction. Several possibilities for modified mechanisms are suggested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.