2-Chlor-6-(3-methoxyphenoxy)-benzonitril | 93716-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-6-(3-methoxyphenoxy)-benzonitril
• 英文别名: 2-Chloro-6-(3-methoxyphenoxy)benzonitrile
• CAS: 93716-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD17970943
• 分子量: 259.692
• InChiKey: MSTCTJXFTGHMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-6-(3-methoxyphenoxy)-benzonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [2-Chloro-6-(3-methoxyphenoxy)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diamino-1,2,4-triazoles as a novel scaffold for potent, reversible LSD1 (KDM1A) inhibitors

  摘要：

  化合物6和7是首批可逆的LSD1抑制剂，且在体外具有极小的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c4md00283k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2-氯-6-氟苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Chlor-6-(3-methoxyphenoxy)-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  一类新型二芳基醚除草剂：通过快速支架跳跃方法实现结构-活性关系研究

  摘要：

  我们报告了一类新型二芳基醚除草剂的开发。在发现具有适度除草活性的苯氧基苯甲酸后，优化产生了几种对阔叶杂草和禾本科杂草具有更好控制效果的分子。为了促进这一过程，我们首先采用三步组合方法，然后转向一步乌尔曼型耦合，以更快地获得新的类似物。在确定我们的基准二芳基醚的主要靶位点是乙酰乳酸合酶（ALS）后，我们进一步利用这种铜催化的方法进行支架跳跃活动，希望发现一种具有较少记录的耐药病例的额外作用模式。我们全面、系统的研究表明，虽然该领域的除草活性似乎与 ALS 抑制完全相关，但我们的分子代表了结构独特的 2 类除草剂。本文描述了导致我们得出这一结论的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01285

文献信息

• 3,5-Diamino-1,2,4-triazoles as a novel scaffold for potent, reversible LSD1 (KDM1A) inhibitors
  作者：Craig J. Kutz、Steven L. Holshouser、Ethan A. Marrow、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c4md00283k

  日期：——

  Compounds 6 and 7 represent the first reversible LSD1 inhibitors with minimal cytotoxicity in vitro.

  化合物6和7是首批可逆的LSD1抑制剂，且在体外具有极小的细胞毒性。
• Dual inhibitors of LSD1 and spermine oxidase
  作者：Steven Holshouser、Matthew Dunworth、Tracy Murray-Stewart、Yuri K. Peterson、Pieter Burger、Joy Kirkpatrick、Huan-Huan Chen、Robert A. Casero、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c8md00610e

  日期：——

  Dual inhibitors of LSD1 and SMOX, with no activity against N¹-acetylpolyamine oxidase (PAOX).

  对LSD1和SMOX具有双重抑制活性，对N¹-乙酰多胺氧化酶（PAOX）无活性。

• A New Class of Diaryl Ether Herbicides: Structure–Activity Relationship Studies Enabled by a Rapid Scaffold Hopping Approach
  作者：Christopher A. Kalnmals、Zoltan L. Benko、Adel Hamza、Karla Bravo-Altamirano、Thomas L. Siddall、Moriah Zielinski、Hudson K. Takano、Dilpreet S. Riar、Norbert M. Satchivi、Joshua J. Roth、Jeffrey B. Church

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01285

  日期：2023.11.29

  development of a novel class of diaryl ether herbicides. After the discovery of a phenoxybenzoic acid with modest herbicidal activity, optimization led to several molecules with improved control of broadleaf and grass weeds. To facilitate this process, we first employed a three-step combinatorial approach, then pivoted to a one-step Ullmann-type coupling that provided faster access to new analogs. After determining

  我们报告了一类新型二芳基醚除草剂的开发。在发现具有适度除草活性的苯氧基苯甲酸后，优化产生了几种对阔叶杂草和禾本科杂草具有更好控制效果的分子。为了促进这一过程，我们首先采用三步组合方法，然后转向一步乌尔曼型耦合，以更快地获得新的类似物。在确定我们的基准二芳基醚的主要靶位点是乙酰乳酸合酶（ALS）后，我们进一步利用这种铜催化的方法进行支架跳跃活动，希望发现一种具有较少记录的耐药病例的额外作用模式。我们全面、系统的研究表明，虽然该领域的除草活性似乎与 ALS 抑制完全相关，但我们的分子代表了结构独特的 2 类除草剂。本文描述了导致我们得出这一结论的结构-活性关系。