N-羟基氨基甲酸苯基酯 | 38064-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基氨基甲酸苯基酯
• 英文名称: phenyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: phenyl hydroxycarbamate；C-phenoxy-carbohydroxamic acid；N-(phenoxycarbonyl)hydroxylamine
• CAS: 38064-07-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD18968936
• 分子量: 153.137
• InChiKey: JADMRVSHKZTLPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-羟基-氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型的羟基氨基脲的席夫碱的合成，生物学评估和定量构效关系分析作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-

  DOI：

  10.1021/jm010252q
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到N-羟基氨基甲酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-乙醇 、 N-羟基氨基甲酸苯基酯 在 N-羟基氨基甲酸苯基酯 作用下， 生成 苯基1-(苯并[b]噻吩-2-基)乙基(羟基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (±)-1-(1-BENZO[B]THIEN-2-YLETHYL)-1-HYDROXYUREA
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE (±)-1-(1-BENZO[B]THIÈN-2-YLÉTHYL)-1-HYDROXYURÉE

  摘要：

  一种改进的制备(±)-1-(1-苯并[b]噻吩-2-基乙基)-1-羟基脲化合物(I)的过程。

  公开号：

  WO2011036680A2

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Efficient Amination of Activated and Non‐Activated C(sp ³ )−H Bonds with a Simple Iron–Phenanthroline Catalyst
  作者：Lucie Jarrige、Zijun Zhou、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202013687

  日期：2021.3.15

  available catalyst consisting of iron dichloride in combination with 1,10‐phenanthroline catalyzes the ring‐closing C−H amination of N‐benzoyloxyurea to form imidazolidin‐2‐ones in high yields. The C−H amination reaction is very general and applicable to benzylic, allylic, propargylic, and completely non‐activated aliphatic C(sp3)−H bonds, and it also works for C(sp2)−H bonds. The surprisingly simple method

  由二氯化铁与 1,10-菲咯啉组合组成的现成催化剂可催化N-苯甲酰氧基脲的闭环 C-H 胺化，以高产率形成咪唑烷-2-酮。C−H 胺化反应非常普遍，适用于苯甲基、烯丙基、炔丙基和完全非活化的脂肪族 C(sp 3 )−H 键，并且也适用于 C(sp 2 )−H 键。这种令人惊讶的简单方法可以在敞口烧瓶条件下进行。
• Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20020058810A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  This invention is in the field of antiinflammatory pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions and methods for treating disorders mediated by cyclooxygenase-2 or 5-lipoxygenase, such as inflammation.

  这项发明属于抗炎药物代理领域，具体涉及用于治疗由环氧合酶-2或5-脂氧合酶介导的疾病的化合物、组合物和方法，如炎症。
• Herbicidal oxadiazolidines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040063581A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of Formula (1) and processes for their preparation, their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetation wherein Q, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 6 and R 7 are as defined in the disclosure. Also disclosed are novel intermediates of Formula (5), Formula (8) and Formula (20) wherein R 27 is —(CR 6 R 7 ) q Q; R 6 , R 7 , q, Q, X 1 and X 2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and a method for controlling undesired vegetation which involves contacting the vegetation or its environment with an effective amount of a compound of Formula (1). 1

  公式（1）的化合物及其制备方法、它们的N-氧化物和农业适用盐被披露，这些化合物对于控制不受欢迎的植被是有用的，其中Q、X1、X2、X3、R1、R2、R6和R7如披露中所定义。还披露了公式（5）、公式（8）和公式（20）的新中间体，其中R27为—(CR6R7)qQ；R6、R7、q、Q、X1和X2如披露中所定义。还披露了含有公式（1）的化合物的组合物，以及一种控制不受欢迎的植被的方法，涉及将植被或其环境与公式（1）的化合物的有效量接触。
• Kinetics and mechanism of base-catalysed degradations of substituted aryl-N-hydroxycarbamates, their N-methyl and N-phenyl analogues
  作者：Petr Beier、Jaromír Mindl、Vojeslav Štěrba、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/b310454k

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the degradation reactions of substituted phenyl N-hydroxycarbamates and their N-methyl and N-phenyl analogues have been studied at pseudo-first-order reaction conditions in aqueous buffers and sodium hydroxide solutions at 20 [degree]C and 60 [degree]C and at I= 1 mol[middle dot]l(-1). The dependence of log k(obs) on pH for phenyl N-hydroxycarbamates at pH < 9 and pH >

  已在拟一级反应条件下，在水性缓冲液和氢氧化钠溶液中，于20℃和60℃，在拟一级反应条件下研究了取代的苯基N-羟基氨基甲酸酯及其N-甲基和N-苯基类似物的降解反应的动力学和机理。 ℃，在I ＝ 1mol时，中点l（-1）。在pH <9和pH> 13时，N-羟基氨基甲酸苯酯的log k（obs）对pH的依赖性与单位斜率呈线性关系。在pH 10-12时，log k（obs）与pH无关。布朗斯台德系数β（lg）约为-1（pH 7-13）和-1.53​​（pH> 13），表明N-羟基氨基甲酸酯苯基的降解反应遵循E1cB机理，给出了相应的苯酚/酚盐和HO -N [双键，长度为m-破折号] C [双键，长度为m-破折号O。后面的物质经过进一步分解，生成碳酸盐，氮气和氨水作为最终产品。与苯基N-羟基氨基甲酸酯相反，在pH 7-9下，N-甲基衍生物通过一致的机理降解为相应的苯酚/苯酚酸酯，碳酸酯和甲胺（小β（1g）约为-0