N-(4-nitrobenzoyl)saccharin | 52707-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)saccharin
• 英文别名: 2-(4-Nitrobenzoyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 52707-93-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆S
• 分子量: 332.293
• InChiKey: BAFJNMGNAMIEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)saccharin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下通过钯催化的C-O / C-N键裂解获得醛的策略

  摘要：

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000794
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甲基糖精 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)saccharin
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sung-Kyu; Moon, Jung-Gyen; Lee, Sang-Gyeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 353 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Acylsaccharins as Amide-Based Arylating Reagents via Chemoselective N–C Cleavage: Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Reaction
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02294

  日期：2016.12.2

  decarbonylative Heck reaction of amides by chemoselective N–C activation using N-acylsaccharins as coupling partners has been accomplished. These studies represent only the second example of amide-Heck reactions reported to date. A broad range of electronically diverse amide and olefin coupling partners is amenable to this transformation. Orthogonal site-selective Heck cross-couplings by C–Br/N–C cleavage

  通过使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的化学选择性N-C活化，实现了钯催化的酰胺脱羰Heck反应。这些研究仅代表迄今为止报道的酰胺-Heck反应的第二个例子。各种各样的电子上不同的酰胺和烯烃偶合伙伴都适合这种转化。据报道，通过C–B​​r / N–C裂解进行正交位点选择性Heck交叉偶联和机理研究。该报告介绍了易于获得，稳定，便宜和良性的N-酰基糖精作为芳基转移试剂，以获取通用的芳基金属中间体。
• <i>N</i>-Acylsaccharins: Stable Electrophilic Amide-Based Acyl Transfer Reagents in Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling via N–C Cleavage
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Yongmei Liu、Ruzhang Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01836

  日期：2016.9.2

  reported. The reaction enables preparation of a variety of functionalized diaryl and alkyl-aryl ketones with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. Of general interest, N-acylsaccharins serve as new, highly reactive, bench-stable, economical, amide-based, electrophilic acyl transfer reagents via acyl-metal intermediates. Mechanistic studies strongly support the amide N–C(O) bond

  酰胺中NC键断裂的有效催化方法的发展仍然是一个重要的合成挑战。据报道，通过选择性的N-C键活化，N-酰基糖精与硼酸的第一个Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该反应使得能够制备具有宽泛的官能团耐受性并且以良好至优异的产率的各种官能化的二芳基和烷基-芳基酮。普遍感兴趣的是，N-酰基糖精通过酰基金属中间体作为新型的，高反应性，稳定的，经济的，基于酰胺的亲电酰基转移试剂。机理研究强烈支持酰胺N–C（O）键扭曲是N–酰基糖精在N–C键裂解中的使能特征。
• Palladium(II)/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Direct C–H Acylation of Heteroarenes with <i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02877

  日期：2017.10.6

  N-Acylsaccharin represents a facile acyl group transfer agent to heteroarenes in the presence of Pd(II)/NHC complexes appended with a pyrene unit. Catalytic acylation of heteroarenes was enhanced by the noncovalent interaction between the pyrene unit and substrates. High functional group tolerance, broad substrate scope, and moderate to good yields of 2-acylated azoles are added features of this method

  N-酰基糖精代表在附有pyr单元的Pd（II）/ NHC络合物存在下向杂芳烃的简便酰基转移剂。are单元和底物之间的非共价相互作用增强了杂芳烃的催化酰化作用。高官能团耐受性，宽泛的底物范围以及中等至良好的2-酰化吡咯收率是该方法的特色。
• Base-Mediated Synthesis of Anhydrides from Activated Amides
  作者：Iliyasu Aliyu Bashir、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03098

  日期：2023.5.5

  Symmetrical anhydrides were synthesized from activated amides such as N-benzoylsaccharins and N-Boc-protected benzamides. The activated amides reacted with H2O in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) at 25 °C to produce the corresponding symmetrical anhydrides in high yields through C–N bond cleavage. In addition, N-benzoylsaccharins reacted with benzoic acid derivatives to generate

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。
• US3948795A
  申请人：——

  公开号：US3948795A

  公开（公告）日：1976-04-06