(+/-)-9-[1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl](3-hydroxy)butyl]adenine | 889885-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl](3-hydroxy)butyl]adenine
• 英文别名: 4-(6-Aminopurin-9-yl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 889885-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₅O₂Si
• 分子量: 351.524
• InChiKey: LVAABCRGHVMRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl](3-hydroxy)butyl]adenine 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (+/-)-9-[1-[(di-tert-butylcarbonyloxymethylphosphonomethoxy)methyl](3-(4-monomethoxytrityl)oxy)butyl]-N6-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-2-(膦甲氧基)乙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265315
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-(4-monomethoxytrityloxy)methyl)(3-hydroxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine 在 咪唑 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-9-[1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl](3-hydroxy)butyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-2-(膦甲氧基)乙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265315

文献信息

• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-2-(Phosphonomethoxy)Ethyl]Adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、V. Satish Kumar、Pravin L. Kotian、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500265315

  日期：2005.9.1

  Various C-1′-substituted acyclic N9 adenine nucleosides were prepared from 9-[(1-hydroxymethyl)(3-monomethoxytrityloxy)propyl]-N6-monomethoxytrityladenine. The hydroxymethyl was modified to the phosphonomethoxy derivative, and the 3-monomethoxytrityloxy was converted to hydroxyl, methoxy, azido, and amino. Other substituents, such as ethyl and α-hydroxyethyl were also prepared. The resulting phosphonomethoxy

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。