(Z)-4-(m-tolylamino)pent-3-en-2-one | 86066-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(m-tolylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-m-Tolylamino-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(3-methylanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 86066-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MVRPHHIECBYHNA-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(m-tolylamino)pent-3-en-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-m-Tolylamino-pent-3-ene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Vinylogous Thiocarboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28879
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 trifluoroacetic acid-immobilized amino-functionalized silica-coated nano-Fe₃O₄ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(Z)-4-(m-tolylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸固定氨基官能化二氧化硅磁铁矿纳米催化剂的面部制备作为高效且可重复使用的β-烯胺酮合成

  摘要：

  本文报道了一种制备三氟乙酸固定二氧化硅磁铁矿纳米粒子的简单方法。它是一种由1 3-二羰基化合物合成β-烯胺酮的新型磁性纳米催化剂。采用基于连续流动合成的两种不同方法成功合成了磁性纳米催化剂制剂。使用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、透射电子显微镜（TEM）、能量扩散扫描电子显微镜（SEM-EDX）对合成的磁性纳米催化剂进行鉴定。氮2吸附等温线、热重分析 (TGA)、X 射线光电子能谱 (XPS)、X 射线衍射 (XRD) 和振动样品磁强计 (VSM) 以确认化学成分、形态、热稳定性和磁化强度。发现磁性纳米催化剂对β-烯胺酮的合成具有活性。磁性纳米催化系统采用环保、无溶剂的温和反应条件，各种β-烯胺酮产品在温和反应条件下需要良好至优异的产率。这个β-烯胺酮合成方案在引入基于磁性纳米催化剂回收能力的新型磁性纳米催化系统方面具有几个优点。还研究了磁性纳米催化剂的可重复使用性 7-8 个连续循环，而催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132745

文献信息

• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• 1 4-dihydro-1 4-diphenylpyridine derivatives
  申请人：Gielen -Haertwig Heike

  公开号：US20050165014A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 1,4-dihydro-1,4-diphenylpyridine derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases.

  本发明涉及新型1,4-二氢-1,4-二苯基吡啶衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，尤其是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗。
• Proll, Theo; Walter, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1564 - 1572
  作者：Proll, Theo、Walter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-DIHYDRO-1,4-DIPHENYLPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1458682A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US7199136B2
  申请人：——

  公开号：US7199136B2

  公开（公告）日：2007-04-03