3-phosphoglycerate | 66723-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phosphoglycerate
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phosphonopropanoic acid；DL-2-Hydroxy-3-phosphonpropionsaeure
• CAS: 66723-18-0
• 化学式: C₃H₇O₆P
• 分子量: 170.059
• InChiKey: CDEGTXUGFDWJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-2-hydroxyethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 生成 3-phosphoglycerate
  参考文献：
  名称：

  2-磷酸，3-磷酸和2，3-二磷酸甘油酸的膦酸等排体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00247a020

文献信息

• Complete Biosynthetic Pathway of the Phosphonate Phosphonothrixin: Two Distinct Thiamine Diphosphate-Dependent Enzymes Divide the Work to Form a C–C Bond
  作者：Yuxun Zhu、Taro Shiraishi、Jianwen Lin、Keito Inaba、Atsuro Ito、Yusuke Ogura、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1021/jacs.2c06546

  日期：2022.9.21

  catalyzes the transfer of a two-carbon unit attached to the thiamine diphosphate (TPP) cofactor (provided by the acetohydroxyacid synthase homologue, PtxB7) to HOPA to produce PTX. This study reveals a unique C–C bond formation in which two distinct TPP-dependent enzymes, PtxB5/6 and PtxB7, divide the work to transfer an acetyl group, highlighting an unprecedented biosynthetic strategy for natural products

  膦酸盐通常通过模仿生物分子的磷酸盐和羧酸盐来表现出生物活性。由土壤栖息细菌糖丝菌产生的膦酸盐磷酸丝菌素 (PTX)sp。ST-888，具有除草活性。在这项研究中，我们通过在体外重建其生物合成，提出了 PTX 的完整生物合成途径。我们的深入分析表明，两种脱氢酶一起将膦酰基丙酮酸 (PnPy) 还原为 2-羟基-3-膦酰基丙酸 (HPPA)，以加速磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 向 PnPy 的热力学不利重排。接下来的四种酶将 HPPA 转化为 (3-羟基-2-氧代丙基) 膦酸 (HOPA)。在 PTX 生物合成的最后阶段，“分裂基因”转酮醇酶同源物 PtxB5/6 催化连接到硫胺素二磷酸 (TPP) 辅因子（由乙酰羟酸合酶同源物 PtxB7 提供）上的两个碳单元转移到HOPA 生产 PTX。这项研究揭示了一种独特的 C-C 键形成，其中两种不同的 TPP 依赖性酶，
• Synthesis of phosphoric acid isoesters of 2-phospho-, 3-phospho-, and 2,3-diphosphoglyceric acid
  作者：Francis R. Pfeiffer、Jeanette D. Mier、Jerry A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00247a020

  日期：1974.1
• SPARKES, MICHAEL J.;ROGERS, KAREN L.;DIXON, HENRY B. E., EUR. J. BIOCHEM., 194,(1990) N, C. 373-376
  作者：SPARKES, MICHAEL J.、ROGERS, KAREN L.、DIXON, HENRY B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Kazantsev; Averin; Lukashev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1432 - 1434
  作者：Kazantsev、Averin、Lukashev、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——