9alpha-hydroxy-3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oyl-CoA(4-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9alpha-hydroxy-3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oyl-CoA(4-)
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[(2S)-2-[(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C43H60N7O19P3S-4
• 分子量: 1104.0
• InChiKey: LADHGLGIICSZTL-ISEMAQJJSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  438
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oyl-CoA(4-) 、 氢(+1)阳离子 、 NADH 、 氧气 生成 9alpha-hydroxy-3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oyl-CoA(4-) 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB) 的活性表明胆固醇侧链和环降解在结核分枝杆菌中同时发生。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.289975