(R,R)-chrysanthemoyl CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-chrysanthemoyl CoA
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[[[(3R)-4-[[3-[2-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarbonyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C31H46N7O17P3S-4
• 分子量: 913.7
• InChiKey: IOIRXYHMXCHGNR-JRAGNYAJSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-chrysanthemoyl CoA 、 (Z)-(+)-4-羟基-3-甲基-2-(2,4-戊二烯基)-2-环戊烯-1-酮 生成 coenzyme A 、 除虫菊素
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of a GDSL lipase‐like protein that catalyzes the ester‐forming reaction for pyrethrin biosynthesis in Tanacetum cinerariifolium– a new target for plant protection

  摘要：

  摘要尽管由Tanacetum cinerariifolium生产的天然杀虫剂除虫菊酯在全球范围内被用于控制害虫种类，但有关其生物合成的信息却知之甚少。我们从 T. cinerariifolium 的芽中纯化出了一种蛋白质，这种蛋白质能够将菊酰基从辅酶 A（CoA）硫酯转移到除虫菊酯中，从而产生除虫菊酯 I，我们还分离出了编码这种酶的 cDNA。令我们惊讶的是，这种酶的活性原理并不是已知的酰基转移酶家族的成员，而是 GDSL 脂肪酶家族的成员。重组酶（TcGLIP）在大肠杆菌中表达，显示出具有高度底物特异性的酰基转移酶反应，能识别三个不对称碳的绝对构型，还显示出酯酶活性。Block I 结构域中的 S40A 突变降低了酰基转移酶和酯酶的活性，这表明该丝氨酸残基在这两种活性中起着重要作用。信号肽引导 TcGLIP::enhanced 绿色荧光蛋白（EGFP）融合体以及 EGFP 定位于细胞外空间。在成熟植株和幼苗的叶片以及芽和花中观察到 TcGLIP 基因的高表达，这一发现与这些部位的除虫菊酯 I 含量一致。该酶在 T. cinerariifolium 的防御机制中起着关键作用。

  DOI：

  10.1111/j.1365-313x.2012.04980.x