(R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid | 111495-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid；(4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 111495-28-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₇P
• 分子量: 422.375
• InChiKey: VYUABXDZPPOHDT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苄基(苯基)氨基]-乙醇 、 (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到(-)-Efonidipine
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantiosynthesis of (R)- and (S)-2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate (NZ 105).

  摘要：

  利用外消旋物合成了同手性的 4-芳基-1，4-二氢吡啶-5-磷酸酯（NZ 105）。在脂肪酶催化剂的作用下，对映体选择性水解顺利进行，光学活性羧酸被转化为光学活性药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1251
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-1-(甲氧基甲基)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-,二[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 Lipase PS 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.

  摘要：

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1132