(-)-Efonidipine | 128194-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Efonidipine
• 英文别名: (R)-2-ethyl 5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate；(R)-(-)-efonidipine；R(-)-efonidipine；efonidipine；(R)-efonidipine；(R)-2-[benzyl(phenyl)amino]ethyl 5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate；Efonidipine, (-)-；2-(N-benzylanilino)ethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 128194-13-8
• 化学式: C₃₄H₃₈N₃O₇P
• 分子量: 631.665
• InChiKey: NSVFSAJIGAJDMR-WJOKGBTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Efonidipine 生成
  参考文献：
  名称：

  开发用于抗高血压药物依福地平伏安传感和电动研究的 ZnO 装饰玻碳电极

  摘要：

  快速、准确、经济的依福地平测定是人类心理健康的时代需要。在这项工作中，我们提出了一种氧化锌装饰的玻碳电极（ZnO/GCE），用于药物样品中依福地平的伏安传感和电动研究。ZnO修饰的玻碳电极表现出增强的电催化活性、更高的表面积、快速的电子转移速率和增强的电导率，这些特性导致依福地平电还原的峰值电流响应放大。ZnO 纳米粒子通过简单且经济的溶胶凝胶法合成，并通过 XRD、SEM 和 EDS 技术进行表征。使用 CV、EIS、LSV、DPSV 和计时库仑技术对依福地平在 ZnO 制造的玻碳电极上的电动学研究进行了研究。依福地平的扩散控制电还原在循环伏安图中产生了三个清晰的峰。评估了各种电动动力学参数，如扩散系数（Do ）、异质速率常数（Kh ）、电子转移系数（α）和表面覆盖度（Г），并提出了电还原机理。LSV 和 DPSV 技术中的峰值电流在 0.5–10.20 µM 范围内与依福地平浓度呈线性相关，检测限分别为

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03132-w
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[(3-硝基苯基)亚甲基]二吗啉 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (-)-Efonidipine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Optically Active 2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate(NZ-105).

  摘要：

  (S)-2-[苄基(苯基)氨基]乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-通过分级结晶合成4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸二甲酯((S)-NZ-105)和R异构体(S)-2-甲氧基-2-苯乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-4 -(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸。单晶X射线衍射分析发现钙拮抗活性存在于S异构体中

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2377

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.
  作者：Tatsuhisa KATO、Mamiko TEJIMA、Hirosato EBIIKE、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1132

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 from the prochiral compound (1) was realized by using the modified Hunsdiecker reaction followed by the modified Michaelis-Arbuzov reaction with zerovalent palladium.

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。
• Lipase-catalyzed enantiosynthesis of (R)- and (S)-2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate (NZ 105).
  作者：Hirosato EBIIKE、Yukiyoshi YAMAZAKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1251

  日期：——

  Homochiral 4-Aryl-1, 4-dihydropyridine-5-phosphate (NZ 105) was synthesized from the racemic materials. The enantioselective hydrolysis by lipase catalyst was smoothly proceeded and optically active carboxylic acid was converted into optically active medicine.

  利用外消旋物合成了同手性的 4-芳基-1，4-二氢吡啶-5-磷酸酯（NZ 105）。在脂肪酶催化剂的作用下，对映体选择性水解顺利进行，光学活性羧酸被转化为光学活性药物。
• Synthesis and Crystal Structure of Optically Active 2-(Benzyl(phenyl)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate(NZ-105).
  作者：Ryozo SAKODA、Hiroo MATSUMOTO、Kiyotomo SETO

  DOI：10.1248/cpb.40.2377

  日期：——

  (S)-2-[Benzyl(phenyl)amino]ethyl 5-(5, 5-dimethyl -2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate ((S)-NZ-105) and R isomer were synthesized throuth the fractional crystallization of (S)-2-Methoxy-2-phenylethyl 5-(5, 5-dimethyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate. Calcium antagonism activity was found to reside in the S isomer from single crystal X-ray diffraction analysis

  (S)-2-[苄基(苯基)氨基]乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-通过分级结晶合成4-(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸二甲酯((S)-NZ-105)和R异构体(S)-2-甲氧基-2-苯乙基 5-(5, 5-二甲基-2-氧代-1, 3, 2-二氧磷杂膦-2-基)-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-4 -(3-硝基苯基)-3-吡啶甲酸。单晶X射线衍射分析发现钙拮抗活性存在于S异构体中
• Development of ZnO-adorned glassy carbon electrode for voltammetric sensing and electro-kinetic investigations of antihypertensive drug efonidipine
  作者：Rinky Agarwal、Deependra Jhankal、Rajesh Yadav、D. K. Sharma、Krishna Kumar Jhankal

  DOI：10.1007/s00706-023-03132-w

  日期：2024.1

  voltammograms. The various electro-kinetics parameters such as diffusion coefficient (Do), heterogeneous rate constant (Kh), electron transfer coefficient (α), and surface coverage (Γ) were evaluated, and the mechanism of electro-reduction was proposed. The peak current in LSV and DPSV techniques shows a linear dependence on the concentration of efonidipine in the range of 0.5–10.20 µM with detection limits of

  快速、准确、经济的依福地平测定是人类心理健康的时代需要。在这项工作中，我们提出了一种氧化锌装饰的玻碳电极（ZnO/GCE），用于药物样品中依福地平的伏安传感和电动研究。ZnO修饰的玻碳电极表现出增强的电催化活性、更高的表面积、快速的电子转移速率和增强的电导率，这些特性导致依福地平电还原的峰值电流响应放大。ZnO 纳米粒子通过简单且经济的溶胶凝胶法合成，并通过 XRD、SEM 和 EDS 技术进行表征。使用 CV、EIS、LSV、DPSV 和计时库仑技术对依福地平在 ZnO 制造的玻碳电极上的电动学研究进行了研究。依福地平的扩散控制电还原在循环伏安图中产生了三个清晰的峰。评估了各种电动动力学参数，如扩散系数（Do ）、异质速率常数（Kh ）、电子转移系数（α）和表面覆盖度（Г），并提出了电还原机理。LSV 和 DPSV 技术中的峰值电流在 0.5–10.20 µM 范围内与依福地平浓度呈线性相关，检测限分别为