(Z)-6-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(5Z)-4-oxo-5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 376.457
• InChiKey: FNMNNCNYRVYYJS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-6-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  绕丹宁吲哚酮类作为 AANAT 抑制剂的评价

  摘要：

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300567

文献信息

• NOVEL COMPOUND MODULATING GSK-3 ACTIVITY
  申请人：National Institute of Immunology

  公开号：US20220185805A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention provides a novel compound of formula I, its derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for modulating GSK3 level (e.g., GSK3 (e.g., GSK3a/GSK3b or GSK3P) or CK1) hence, activity.
• Evaluation of Rhodanine Indolinones as AANAT Inhibitors
  作者：Mackenzie Hagemeister、Luke Hamilton、Nicole Wandrey、Mackinzi Hill、Emery Mounce、Noah Mosel、Katie Lytle、Makenna Redinger、Jake Boley、Nathan Fancher、Alexis Haynes、Ianna Fill、Philip A. Cole、Evan Hill、Michael A. Moxley、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202300567

  日期：2024.1.2

  an enzymatic assay in conjunction with MD simulations to predict binding mode (depicted). We found that potency was enhanced by using rings to join a carboxylic acid to the central rhodanine ring and that the rhodanine ring could be replaced with alternative heterocycles.

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。