tert-butyl 6-(((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1228588-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-[[(6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1228588-69-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₇
• 分子量: 558.635
• InChiKey: MUDOSBGFTQOIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-丁氧基-5-硝基-4(3H)-嘧啶酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 6-(((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m

文献信息

• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• Intermediates for the preparation of modulators of toll-like receptors
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2818469B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• US8367670B2
  申请人：——

  公开号：US8367670B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US8629142B2
  申请人：——

  公开号：US8629142B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• US8809527B2
  申请人：——

  公开号：US8809527B2

  公开（公告）日：2014-08-19